【摘 要】
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本文旨在研究由异鸟嘌呤核苷组成的稳定的杂寡核苷酸序列以及带有烯丙基保护的杂寡核苷酸,对它们的性质进行了研究.以D-葡萄糖为原料,通过在酸性醇溶液中的转环反应,经七步反
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本文旨在研究由异鸟嘌呤核苷组成的稳定的杂寡核苷酸序列以及带有烯丙基保护的杂寡核苷酸,对它们的性质进行了研究.以D-葡萄糖为原料,通过在酸性醇溶液中的转环反应,经七步反应得到烯丙基保护的环氧中间体7.在K<,2>CO<,3>/18-Crown-6或DBU等碱的作用下,通过碱基与环氧7的开环反应,得到了各种异核苷.在对各种异核苷的保护反应中发现,通过上保护基可以提高异核苷的收率.在保护异鸟苷的反应中发现,所选择的保护策略可用于分离异鸟苷的N9和N7异构体,并作出了合理的解释.各种保护好的异核苷与磷酸化试剂反应,在异核苷的3位引入了带保护基的磷酸基团,作为缩合反应的磷酸组分.采用液相磷酸三酯法,在缩合剂TPSC1/1H-tetrazole作用下,异核苷的磷酸组分和羟基组分之间发生缩合反应,以"会聚法"合成了全烯丙基保护的异核苷杂寡核苷酸链49和52以及二核苷酸39.经过一系列的脱保护反应后,得到目标化合物A、B和C.用MALDI-TOFMS、<1>H-NMR和<31>P-NMR确证了目标化合物A、B和C的结构.寡链A的圆二色性(CD)研究表明:寡链A与互补链dA<,8>有较好的杂交性质,烯丙基的修饰有可能提高此类异核苷杂寡核苷酸对靶序列的亲和性.寡链B的CD光谱和毛细管电泳实验均证实,寡链B能形成平行的分子间的G-四链核酸,K<+>、Na<+>和Li<+>均能促进此结构的形成并稳定之,这种离子效应的强弱顺序为:K<+>>Na<+>>Li<+>.
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