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苄醇是合成医药和香料的重要中间体,广泛应用于化妆品、染料、涂料及油墨等领域。目前苄醇工业制备方法主要是氯化苄水解法,产品含有微量Cl-离子,影响其在医药中的使用。本论文采用甲苯液相氧化法制备苄醇,无氯离子带入。4-((4-氯苄基)氧基)-N,N-二乙基丁-2-炔-1-胺等苄醇衍生物具有活性作用,在药物、天然产物、有机材料等领域具有广泛应用,因此研究这类化合物具有一定的意义。本论文主要研究内容如下:以甲苯为原料,硝酸铈铵为氧化剂,通过氧化反应合成乙酸苄酯,并进一步水解得到苄醇。探讨了乙酸苄酯的合成工艺条件。在甲苯5 mmol,冰乙酸为溶剂下,得到适宜的工艺条件为:n(甲苯):n(醋酸钠):n(硝酸铈铵)=1:1:2,氧化铈用量占甲苯质量的3%,反应温度为118℃,反应时间为10 h。在上述优化条件下,产物乙酸苄酯的得率为78.9%。乙酸苄酯水解生成苄醇的得率为96%,两步法合成苄醇总的得率为75.7%。采用IR、GC-MS和1H NMR等手段对乙酸苄酯和苄醇进行了表征,确定了产物的结构。通过醚化反应制备了4-氯苄基炔丙基醚。经过单因素实验,确定了适宜的制备条件:对氯苄醇2 mmol,四丁基溴化铵用量占对氯苄醇质量分数的15%,n(对氯苄醇):n(3-溴丙炔)=1:1.1,甲苯与20%氢氧化钠溶液做溶剂,反应温度50℃,反应时间2 h,在此优化条件下,4-氯苄基炔丙基醚的得率为98.4%。利用4-氯苄基炔丙基醚的合成工艺,以苯酚、苄醇、间甲酚、水杨醛四种化合物为原料,依次与3-溴丙炔进行醚化反应,合成相对应的苯基炔丙基醚、苄基丙炔基醚、3-甲基苯基炔丙基醚、2-(2-丙炔氧基)苯甲醛四种化合物,产物得率分别为99.2%、98.2%、97.3%和95.7%。通过IR、GC-MS和1H NMR等手段对产物结构进行了表征。该工艺具有反应时间短、稳定性好、后处理简单等特点。采用自制的4-氯苄基炔丙基醚为原料,经曼尼希反应合成4-((4-氯苄基)氧基)-N,N-二乙基丁-2-炔-1-胺。通过IR、GC-MS和1H NMR等手段确定了产物结构。经过单因素和正交试验研究,确定了最佳工艺条件为:4-氯苄基炔丙基醚1mmol,n(4-氯苄基炔丙基醚):n(多聚甲醛):n(三乙胺)=1:1:2,溶剂为二氧六环,氯化亚铜用量占原料质量的25%,反应温度80℃,反应时间6 h,产物得率为75.6%。