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本论文设计合成了一系列具有苯并[1，2-b：4(5)，5(4)-b]二噻吩骨架的有机π-共轭分子，并对其分子结构及性质进行了系统性研究，根据目标分子组装形貌等特点将其作为活性材料应用于超疏水界面及有机场效应晶体管的研究中。论文工作主要包括以下三个部分：
论文的第一部分工作利用“自下而上”的组装原则，通过溶液制备法得到了微米和纳米尺度形貌共存的两种花状自组装体，详细研究了这两种花形形貌的形成过程，提出了此类花形组装体的形成机理，进一步研究了烷基链和芳香平面部分在组装过程中的导向作用。用这种微/纳米结构的超分子形貌构建超疏水表面，研究结果表明两种花形组装体构筑的表面都表现出优良的超疏水性质。此外，通过取代基调控其精细形貌，实现了从低粘附力的Cassie状态到高黏附力的Wenzel状态的转变，为实现功能有机分子在仿生领域的应用提供了一条设计思路。
论文第二部分工作合成了一系列烷基链取代位置、取向不同的苯并[1，2-b：4，5-b]二噻吩芳烃体系，研究分子结构和组装行为的关系，证明了分子结构中苯环和烷基链的修饰对组装过程的重要作用。对于共轭平面性有限或非平面的芳香体系来说，π-π堆积作用和范德华作用在组装过程中为竞争关系，分子结构带来了更为复杂的分子排列方式，不同条件下的组装模式也必然更为丰富。通过调整分子结构中烷基链在非平面芳环骨架上的取代数量和取向，研究了在溶液中和表面上的组装行为，提出了在分子结构较平面的位置上修饰烷基链有利于一维组装体的形成，否则二维甚至三维自组装体的形成趋势会被加强。这一体系的研究从分子设计合成角度为一维或多维度组装行为提供了新的研究方向。
论文第三部分工作通过调整疏水链部分与亲水部分的连接比例，设计合成了蝴蝶型两亲苯并[1，2-b：5，4-b]二噻吩类稠环分子，在CHCl3/CH3OH的不同比例混合溶液中可以形成片状和球状两种形貌。利用扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X射线衍射、原子力显微镜等对该片状形貌进行了详细的表征和分析。研究结果表明，通过平行于薄片的强π-π兀相互作用和垂直于薄片的烷基链间范德华相互作用，分子在薄膜中形成了排列有序的双分子层状结构。通过重建电子密度图得到了该双分子层排列的数据模型，并利用组装形成的二维双分子薄膜首次加工得到了OFET器件，此器件的空穴迁移率达到了0.02 cm2 V-1 s-1。