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手性3-取代-3-羟基-2-氧化吲哚结构单元存在于很多天然产物和生物活性物质中，因此其不对称合成具有重要意义。通过末端炔烃对靛红类化合物的不对称催化加成反应，可以有效地构建手性的3-炔基-3-羟基-2-氧化吲哚类化合物。 本论文工作研究了在碘化亚铜、手性配体和三乙胺的共同作用下，苯乙炔对苄基保护靛红的不对称加成反应，首次实现了靛红类化合物的不对称炔基化反应，获得了一系列手性3-炔基-3-羟基-2-氧化吲哚化合物。以苯乙炔与N-苄基靛红之间的不对称炔基化反应为模型，重点考察了手性配体、铜盐、碱、反应溶剂、反应温度等因素对催化反应的影响;在最优化反应条件下，使用5 mol％的手性铜催化剂，靛红类化合物的不对称炔基化反应获得了最高70％的收率和最高78％ ee的对映选择性。