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含氮杂环如吡啶、喹啉是有机合成中重要的结构单元，其衍生物在日用化学品、生物、医药、农药、材料等领域具有非常广泛的应用。本论文旨在以取代的吡啶、喹啉为基础，合成季铵盐表面活性剂以及喹啉类衍生物，并研究其应用性能。 本论文首先以喹啉叶立德为母体，研究了其与仲胺的交叉偶联反应。该反应以碘化亚铜作为催化剂，无需额外的配体和氧化剂的参与。反应操作简单、条件温和。喹啉叶立德中的苯甲酰氨基(NBz)导向基无需额外的步骤脱除。反应普适性好。 其次，以2-巯基吡啶为起始原料，经过链接基连接、季铵化等步骤，合成出含硫的单极性头基双疏水链新型吡啶阳离子表面活性剂。其中疏水链有长碳链、长氟链、苄基链三种类型。此外还合成了两种双子座吡啶氧化胺和一种吡啶盐。并通过1H NMR、13CNMR、HRMS等测试手段对产物结构进行了表征。并测定了产物的表面张力、临界胶束浓度CMC、γ CMC、熔点、Krafft点等数据。 最后，探索了所合成的吡啶阳离子表面活性剂的应用性能。将合成的季铵盐表面活性剂作为抗菌剂添加到乳胶漆中进行细菌挑战实验，结果表明3-1c和3-1d两种双疏水链吡啶季铵盐表现了优良的抗菌性能，可以应用在乳胶漆的罐内防腐中。此外，还选择了两种季铵盐对比市售的JGB测试了其在酸性镀铜中作为整平剂的电化学数据，结果表明3-1m的整平效果优于JGB，可以作为酸性镀铜的整平剂。