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本论文工作主要分为两个部分：第一部分是对海洋天然产物Penarolidesulfate A1进行了全合成研究；第二部分是对SmI2促进下的叔丁基亚磺酰亚胺和醛还原偶联反应的底物扩展和如何应用到在一些天然产物和药物分子的合成作了探索。
第一部分中的全合成目标分子Penarolide sulfate A1是一个良好的糖苷酶抑制剂，其主要结构特点是具有嵌有一个脯氨酸片段的30元大环内酯骨架，并在环骨架上有连续3个手性硫酸酯钠盐官能团。我们从天然酒石酸为原料出发，通过一个锌粉促进下的不对称炔丙基化反应高立体选择性地构建了含有三个相邻手性羟基的核心片断1-35，还利用一个手性巴豆烯基化反应高对映选择性地建立了碳26位上的手性羟基(ee＞99％)。然后依次利用Wittig反应和Sonogashira反应高产率地连接上组成大环骨架的3个片断。在引入脯氨酸残基后，尝试了在脯氨酸羧基位置和碳26手性羟基之间的大环内酯化。我们采用了Shinna方法以53％的收率成功实现了30元大环内酯的构建，但是在尝试内酯关环时发现未能避免脯氨酸羧基α位的消旋。在所得大环化合物进行脱除保护基后，得到三羟基化合物1-99并进行了初步的硫酸酯盐化研究。至今尚未完成目标分子的全合成，仍需进一步努力。
第二部分是针对我们小组所发展的不对称氮杂Pinacol反应的合成应用作了探索。其中包括：1)高对映选择性地合成了N-Boc-(2S，3R)-3-羟基-2-苯基哌啶2-22，该化合物可作为非肽类神经肽受体NK-1的拮抗剂CP-99,994与L-733-060的关键中间体；2)研究了α-位苄氧基取代的手性叔丁基亚磺酰亚胺2-40作为一种合成1，3-二羟基-2-胺基手性单元的有用砌块，并利用其实现了天然产物D-erythro-Sphinganine的高效合成；3)初步考察了叔丁基亚磺酰亚胺与手性甘油醛的还原偶联，并得到几个合成多羟基生物碱天然产物手性中间体；4)从(S)-苹果酸为起始原料，经过上述关键反应，得到了合成抗疟活性化合物常山碱的中间体2-104。