啤酒花萃余物中黄腐酚的提取分离及其应用拓展

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黄腐酚是啤酒花多酚中的一个最重要组分,具有多种生理功效,啤酒花也是迄今为止发现的黄腐酚的唯一天然来源。由于啤酒花除极少量被用于医药外,主要用途即为啤酒酿造,这基本上是人们从饮食中摄入黄腐酚主要途径。而黄腐酚的水溶性差,在啤酒中的含量仅为零点几个μg/m L,因此,如何提高黄腐酚的水溶性以增加其在啤酒中的含量并扩大其应用范围是目前在啤酒花应用开发领域的一个研究热点。论文以啤酒花萃余物为原料,在比较了啤酒花样品中多酚及黄腐酚的含量的分析方法的基础上,研究适合大规模分离、纯化黄腐酚的工艺路线,并考察提纯后黄腐酚的稳定性;通过比较7种环糊精及其衍生物对黄腐酚的包合效率,优化了黄腐酚-羟丙基-β环糊精(HP-β-CD)包合物的制备工艺,并对制备黄腐酚包合物结构进行了表征;对黄腐酚与食品酸味剂的协同抗氧化活性,对获得的黄腐酚-羟丙基-β环糊精包合物与食品防腐剂和体系的pH值对其稳定性的影响又进行了专门的探讨。主要工作如下:通过与高效液相色谱法比较,在方法学考察的基础上建立了测定高含量黄腐酚的紫外分光光度法的分析方法,并将其应用于检测各种啤酒花样品中总多酚。结果表明高效液相色谱法、直接紫外法和紫外显色剂法三种方法均线性良好,回收率均在95%-102%之间,精密度高,稳定性及重复性好。对于高含量的黄腐酚提取物,高效液相色谱法与直接紫外法和紫外显色剂法测定的结果均具有非常好的相关性,但测定结果略低于光度法;方法间的相对标准偏差为4.03%-20.67%,含量越低,结果的偏差越大。其中,紫外显色剂法与高效液相色谱法所得的测定结果较为接近。与高效液相色谱同时测定20种不同类型的酒花样品的结果表明,两种紫外法测定的酒花样品中的黄腐酚含量远高于高效液相法,结果不能反映酒花样品中的黄腐酚的实际含量。但该分析方法所测的结果与采用福林酚比色法所测定的样品中的总多酚含量比较接近,特别是紫外显色剂法,可作为分析啤酒花样品中总多酚含量的方法(总多酚含量以黄腐酚计),具有操作简便、成本低、分析速度快等优点。采用柱洗脱法从废弃的马可波罗啤酒花萃余物中提取黄腐酚,对洗脱液进行了定性分析和活性成分追踪,简化了黄腐酚的制备工艺流程,即酒花提取液与硅藻土混匀后,先用30%的甲醇洗脱脱去杂质,再用60%的甲醇洗脱即可得到含量大于75%的黄腐酚粗提物。该粗提物经甲醇重结晶后可得到纯度大于99%的黄腐酚晶体,熔点为166℃-167℃,熔程为1℃。为改善黄腐酚的水溶性,采用研磨法比较了黄腐酚与七种不同的环糊精及其衍生物的包合效果,表明HP-β-CD对黄腐酚的包合效果最好。通过主客体分子比、研磨时间、温度和黄腐酚纯度,并结合随机质心设计优化了黄腐酚-HP-β-CD最佳包合工艺,即主客分子比为50:1,包合温度42℃,研磨时间37 min条件下,黄腐酚-HP-β-CD包合物的包合率可达99%以上。采用紫外光谱法,显微镜法,扫描电镜法,红外光谱法对黄腐酚-HP-β-CD包合物进行结构表征,制备的黄腐酚-HP-β-CD包合物的溶解度可达7.5 mg/m L,在该浓度下体系中黄腐酚含量为150μg/m L,显著地提高了黄腐酚的水溶性。选取了β-胡萝卜素亚油酸体系和DPPH体系,以协同系数(SE)为衡量指标,考察了黄腐酚与柠檬酸、柠檬酸钠、维生素C的协同抗氧化作用。结果表明,在β-胡萝卜素亚油酸体系中,当黄腐酚浓度小于1.5 mg/m L时,与各种酸味剂均不存在协同抗氧化作用,而当浓度大于1.5 mg/mL时,黄腐酚与各种酸味剂之间均存在协同抗氧化活性,但相对于DPPH体系,其协同作用较弱。对于DPPH体系,黄腐酚在0.5~3.0 mg/m L的浓度范围内与各种酸味剂之间均存在协同抗氧化活性,且协同作用随黄腐酚的浓度提高变化并不明显。不同防腐剂及pH值对黄腐酚稳定性影响的研究表明,当温度低于80℃时,包合物在六种防腐剂中的稳定性均较好;温度高于90℃时,BHT,葡萄糖,Vc及NaCl在一定程度上可以减少黄腐酚在高温环境下的损失,而柠檬酸及蔗糖体系则无此保护作用。黄腐酚包合物对阳光及紫外光较为敏感,直接照射含量下降较快;不同浓度的NaCl溶液均可抑制黄腐酚含量的下降,其中,10%的NaCl效果最为明显。体系pH值对黄腐酚含量的变化影响明显,在三种环境体系中,黄腐酚的含量均随时间的延长而降低,且浓度越高含量下降的越慢,在弱碱性环境中效果最好。
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