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C-C键的构建是现代有机合成中最重要的研究课题之一，各种药物分子和生物活性天然产物分子的合成均涉及C-C键的形成，是有机合成中应用最广泛的工具之一。迄今为止，科学家已经发现了许多种构建C-C键的方法，其中以有机卤化物与金属有机物的交叉偶联反应应用最为广泛。不过为了合成方法的多样性以及顺应绿色化学的要求，依然有必要发展更安全、高效、绿色的构建C-C键的新方法。醇和醚由于可生成碳正离子或醚自由基中间体，导致α位C-H键比较活泼，故可作为底物来构建C-C键。 本论文包括三部分:一是研究了铁催化下醇与炔为底物构建C-C键得到烯卤化合物的反应;二是研究了铁催化N，N-二甲基苯胺类化合物与四氢呋喃反应合成苯并杂环化合物的反应;最后研究了预防肿瘤化疗后引起的急性和迟发性恶心呕吐的药物阿瑞匹坦的合成工艺。 首先，本文开发了一种以1 mol％的铁粉为催化剂，炔与醇为底物，工业原料盐酸溶液和溴化氢溶液提供卤源来合成烯氯与烯溴化合物的方法。烯卤化合物是构建天然产物和药物分子的重要合成单元。我们通过与前人发表的已有数据对比和X-单晶衍射确定了所得产物的构型，也证实该反应所得产物主要构型为E式。我们设计了一系列反应来系统研究反应机理，分离得到了可能的中间体醚，阐明了该反应可能的机理并进一步扩展了该反应的反应条件。我们还对该反应进行了放大研究，试验结果显示可在1g级别高效地得到烯卤化合物。 其次，本文以FeCl24H2O/TBHP为反应体系，以一般作为反应溶剂的四氢呋喃为反应物与N，N-二甲基苯胺于60℃反应得到苯并杂环化合物，并采用X-单晶衍射确定了产物结构。该反应对于常见醚类参与构建C-C键及杂环有着很好的启发作用。 最后，本文在总结了已有文献和专利方法的基础上，从多取代吗啉母核以及三唑酮烷基链片段这两大核心片段来着手合成阿瑞匹坦。其中多取代吗啉环我们采用已公开的成熟方法来构建，而三唑酮烷基链则通过一个新型的环合中间体来构建。在最后一步关键反应中，我们采用绿色化学的方法，放弃了原研厂家采用的甲苯、N，N-二甲基甲酰胺等高沸点、高毒、高污染的有机溶剂，转而以乙醇和水的混合溶剂为反应溶媒，将反应温度从原先的130～140℃降到60～80℃，减少了能源的耗费，降低了安全隐患，而且该方法具有巨大的工业化应用前景。 总而言之，本文开发了醇与醚参与反应来合成烯卤化合物和苯并杂环化合物的方法，不仅拓展了以醇与醚为底物来构建C-C键的应用，也发展和丰富了铁参与催化反应的能力;此外，我们开发了一种以绿色化学的理念来合成阿瑞匹坦的方法，并且该工艺可用于工业化生产。