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传统化工原料的供给主要依赖于不可再生的石油基原料,从而带来了能源、环境等诸多问题,所以开发以生物基为原料合成有机中间体,促进人类的可持续发展,已经成为重要的课题。本论文以生物基L-谷氨酸为原料设计合成了2-吡咯烷酮与1,5-戊二酸及1,5-戊二酸的中间体,研究其制备的新工艺,对反应条件、反应过程以及分离纯化进行了优化,延伸与扩展L-谷氨酸的产品产业链。 参考文献以生物基L-谷氨酸为原料在180℃脱水合成焦谷氨酸,收率达98%;通过对催化剂、溶剂、溶剂的用量、催化剂的用量、反应时间和反应温度的优化,首次成功以目标产物2-吡咯烷酮为溶剂高选择性(大于99%)、高转化率(96%)地从焦谷氨酸经高温催化脱羧合成2-吡咯烷酮。首次实现以2-吡咯烷酮为溶剂的高温催化循环脱羧:即加入原料焦谷氨酸累积反应,减压蒸馏出产物2-吡咯烷酮的情况下连续进行,使催化剂与溶剂的相对含量处于最佳比例[m(CuO)∶V(2-吡咯烷酮)等于1∶20]。 设计并探索了从生物基L-谷氨酸为原料合成1,5-戊二酸的五条合成路线:路线一通过重氮化反应和还原反应,其中还原反应我们并未得到目标产物1,5-戊二酸,而主要得到(4S)-4-羧基丁内脂,还有少量的(2S)-2-羟基戊二酸;路线二通过卤代反应和脱卤反应,其中卤代反应我们只得到少量的目标分子(2S)-2-氯戊二酸,而主要生成了(4S)-4-羧基丁内脂和少量的(2S)-2-羟基戊二酸;考虑到羧基水溶性的问题,我们设计了路线三通过酯化反应、卤代反应、脱卤反应和水解反应,其中酯化反应以81%的收率成功合成了(2S)-2-氨基-1,5-戊二酸二甲酯的盐酸盐,而卤代反应并没有得到(2S)-2-氯-1,5-戊二酸二甲酯;路线四通过酯化反应、脱氨基反应和水解反应,其中脱氨基反应我们并没有生成目标产物戊二酸脂。基于前面四条路线,我们设计了路线五,首次从L-谷氨酸经过重氮化、碱解消去和催还还原得到1,5-戊二酸以及1,5-戊二酸的关键中间体(4S)-4-羧基-1,4-丁内酯、(2S)-2-羟基-1,5-戊二酸盐和2-烯-1,5-戊二酸,同时重点探索了采用乙酸丁酯溶剂共沸萃取的新工艺实现了中间体和目标产物的分离纯化。