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分子碘能促进多种官能团转化，是很多有机反应的高效催化剂。本文包括两部分：碘催化氧化环己烯酮芳构化合成间位取代酚和碘促进的SemmlerWolff反应。 酚类化合物是合成生物活性分子、聚合物和其他精细化学品的重要前体。利用芳香取代化学，合成含邻、对位取代基的酚比较容易实现，但是，芳香取代的定位效应使得间位取代酚的合成具有一定的挑战性。由此，我们探索了以环己烯酮作为底物合成间位取代酚的方法。反应以催化量的分子碘作为直接氧化剂引发，二甲基亚砜用作终端氧化剂。方法避免了使用重金属催化剂和昂贵的试剂，原料易得，底物适用范围广，氧化条件温和，产物未见过度氧化。实现了在温和条件下用廉价商业化学品有效构建间位取代的苯酚衍生物。 芳胺是另一类重要的有机合成中间体，简单的芳香伯胺一般可以用芳香硝基化合物还原得到，但间位取代的芳基伯胺合成则需要冗长的实验步骤。由此，我们探索了用碘促进的 Semmler-Wolff反应，将环己烯酮肟一步转化成间位取代的芳香伯胺。与传统的 Semmler-Wolff反应相比，本方法既不需要使用强的布朗斯特酸和苛刻的反应条件，并避免了肟的预先衍生和产物的脱保护步骤，而且，不需要使用贵金属催化剂，反应条件温和，操作简便，有一定的实用价值。