论文部分内容阅读
烷基取代间苯二酚化合物是一类非常重要的中间体化学品，在合成化学工业中有着广泛的用途。其中3,5-二羟基戊苯广泛存在于植物体中，具有多种生物活性，是许多药物的重要组成部分。本文以3,5-二甲氧基苯甲酸作为原料，先经卤代反应制备了3,5-二甲氧基苯甲酰氯，再与正丁基溴化镁进行亲核取代反应生成3,5-二甲氧基苯戊酮，用黄鸣龙还原反应将羰基还原成亚甲基后，进一步用吡啶盐酸盐脱甲基化反应共四步合成了3,5-二羟基戊苯。其中对于第二步3,5-二甲氧基苯戊酮的合成进行了工艺优化，实验条件优化结果为：3,5-二甲氧基苯甲酰氯的投料量为5mmol，投料比3,5-二甲氧基苯甲酰氯：Mg: BuBr=1:1.8:1.5（摩尔比），12mLTHF为溶剂，反应时间为12h，反应温度为5oC，收率较佳。中间产物和目标产物进行了核磁和质谱鉴定。另外，对于酰氯存在下醚键断裂生成酯的反应进行了研究。首先以3,5-二甲氧基苯甲酰氯为原料，在Lewis酸作用下与乙醚合成3,5-二甲氧基苯甲酸乙酯的反应为模型反应，对工艺参数进行了优化，结果表明较优的反应条件为：当3,5-二甲氧基苯甲酰氯的投料量为5mmol，ZnCl2投料量为0.75当量,10mL乙醚作为溶剂，反应时间为12h，反应温度25oC，收率较佳。在此较佳工艺条件下，分别对酰氯和醚进行了底物扩展，合成了12个化合物，所有化合物均进行了核磁、质谱鉴定。