三种药用植物的化学成分和生物活性研究

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本论文由三章组成。第一章论述了两种乌毛蕨科植物苏铁蕨和单芽狗脊蕨的化学活性成分研究。第二章详述了兰科短瓣兰属植物短瓣兰的化学活性成分研究。第三章综述了2005-2009年间发表的石豆兰属植物化学成分及药理活性进展。   利用各种色谱技术,波谱分析及有关化学技术等手段,从上述三种植物中共分离鉴定了109个化合物,其中不重复的化合物106个,包括15个新化合物。已鉴定的化合物类型涉及黄烷醇、吡喃酮、木脂素、二氢黄酮、二氢黄酮苷、双二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄酮醇苷、甾体激素、菲、二氢菲、二聚菲、二聚二氢菲、菲-二氢菲二聚体、三聚二氢菲、联苄、苄基取代联苄、异丁基苹果酸糖苷、脑苷、芳香化合物等多种成分。新化合物有黄烷醇、吡喃酮、菲、二氢菲、三苄基取代菲、二聚菲、菲-二氢菲二聚体、三聚二氢菲、二氢菲-联苄醚等类型。大多数化合物为首次从上述植物中分离得到。   本文对苏铁蕨中的部分黄烷醇、吡喃酮类化合物和短瓣兰中的部分菲类、联苄化合物进行了体外抗肿瘤活性、抗氧化活性评价,发现黄烷醇、吡喃酮类化合物有较强的抗氧化活性;菲类化合物则有较强的抗肿瘤活性和抗氧化活性,这为进一步从植物中寻找高效的活性化合物提供了重要的依据。   第一章两种乌毛蕨科植物的化学成分与活性研究   第一节苏铁蕨的化学成分与活性研究   苏铁蕨(Braniea insignis(Hook.)J.Smith.)为乌毛蕨科(blechnaceae)苏铁蕨属植物,属于乌毛蕨科常绿灌木,在中生代侏罗纪曾广泛分布,距今大约4亿年,是活着的化石。苏铁蕨分布于西南、华南等地区,苏铁蕨多数生长在向阳的山坡。主治感冒、烧伤、外伤出血、蛔虫病。据文献报道,从苏铁蕨中分离得到了一个新的黄酮苷和一个内酯化合物。为研究产地不同对化学组成的影响,我们对采自云南麻栗坡县的苏铁蕨(2.8kg)进行了系统的化学成分研究,从苏铁蕨的丙酮提取物中分离得到了31个化合物,新化合物5个(化合物1-5),包括3个黄烷醇类化合物(化合物1-3)、1个α-吡喃酮化合物(化合物4)、1个甾体激素类化合物(化合物5)。大多数化合物为首次从该植物中分离得到。分离得到的部分黄烷醇、吡喃酮化合物采用DPPH.法进行抗氧化活性研究,活性筛选实验结果表明,新黄烷醇化合物1和2、已知黄酮醇苷化合物21具有较强的抗氧化活性,其它化合物活性均低于阳性对照Rutin。   第二节单芽狗脊蕨的化学成分研究   单芽狗脊蕨(Woodwardia unigemmmata(Makino)Nakai)为乌毛蕨科(Blechnaoeae)狗脊属多年生草本植物,分布在中国南部。民间用于治疗风热感冒、湿热癍疹、吐血、便血及崩漏等疾病。据文献报道,从单芽狗脊蕨中分离得到了2个黄酮苷类化合物。为了寻找其活性成分,本文作者对采自云南元阳的单芽狗脊蕨的化学成分进行了研究,利用常规色谱方法(硅胶、大孔吸附树脂、葡聚糖凝胶LH20等柱色谱)和制备高效液相技术,从单芽狗脊蕨(1.5 kg)的甲醇提取物中分离鉴定了12个化合物,其中有1个吡喃酮苷化合物,1个甾体激素化合物,2个黄酮苷类化合物,2个三萜化合物,除化合物kaempferol-3,7-O-α-L-dirhamnopyranoside3和β-谷甾醇11外,其余化合物均为首次从单芽狗脊蕨中分离得到。   第二章短瓣兰的化学成分与活性研究   短瓣兰(Monomeria barbata Lindl)为石豆兰亚族(Bulbophyllinae Schltr)中的短瓣兰属(Monomeria Lindl)植物。短瓣兰属植物多具有润肺化痰、行气止痛的功能,民间用于治疗肺结核、慢性炎症和接骨等。短瓣兰的化学成分研究未见报道。从云南红河县短瓣兰根部(5.5 kg)的丙酮提取物的乙酸乙酯部分及正丁醇部分中共分离鉴定66个化合物,其中新化合物10个,包括3个单菲化合物,3个菲或二氢菲的二聚体,1个少见的二氢菲的三聚体、1个二氢菲和联苄形成的醚、1个噁庚英和1个联苄,新化合物中菲的二聚体、三聚体大多以菲、二氢菲或联苄两两形成C-C或C-O-C键而偶合为二聚体、三聚体。其它化合物包括菲、二氢菲、二聚菲、二聚二氢菲、三聚二氢菲、联苄、多芳基取代联苄、异丁基苹果酸糖苷、核苷、芳香化合物等多种类型。所有化合物均为首次从短瓣兰中分离得到。对实验中分离得到的8个新菲类化合物和部分菲类、联苄类化合物进行了体外抗肿瘤活性、抗氧化活性评价。采用MTT法对部分菲类化合物进行抗肿瘤活性研究,结果表明菲类化合物5(Monbarbatain B)对细胞株HL-60(人白血病细胞株)显示了与顺铂接近的抗肿瘤活性,化合物6(MonbarbatainC)和11对细胞株HepG-2(人肝癌细胞株)显示较强的抗肿瘤活性,化合物7(Monbarbatain D)对细胞株HepG-2、HL-60活性较强,其它化合物对细胞株HepG-2、HL-60、Skov-3(人卵巢癌细胞株)均具有不同程度的抑制作用。用DPPH.法进行抗氧化活性研究,活性筛选实验结果表明,化合物7(Monbarbatain D)和11具有较强的抗氧化活性,9,10-二氢菲二聚体的活性强于菲二聚体。   第三章石豆兰属植物化学成分及药理活性进展   对2005-2009年间发表的石豆兰属(Bulbophyllum Thou.)植物化学成分及药理活性进行了综述,共涉及34个化合物。
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