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咔唑环和哌嗪环是具有生理活性的环系,两种含氮杂环化合物的有机结合极大地增强了单个化合物的生物活性,用哌嗪杂环化合物修饰咔唑有可能获得抗菌活性良好的潜在药物和医药中间体。本文研究了三种新型N-哌嗪咔唑类化合物9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑、3,6-二溴-9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑、3,6-二氯-9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成,产物结构经红外光谱和核磁共振氢谱得到了确证,并对其进行了抗菌活性测试。以N-甲基哌嗪和1,2-二氯乙烷为原料经N-烷基化反应合成N-甲基-N′-(2-氯乙基)哌嗪,通过正交实验得出1,2-二氯乙烷法合成的较佳工艺条件为:N-甲基哌嗪、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺的物质的量比为1:2:6.5,反应时间为5h,反应温度为50℃。在此反应条件下平均收率可达43.7%;最后以咔唑和N-甲基-N′-(2-氯乙基)哌嗪为原料经N-烷基化反应合成新化合物9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑,收率为46.8%。以咔唑和N-溴代丁二酰亚胺为原料经卤代反应合成3,6-二溴咔唑,通过正交实验确定了硅胶法合成3,6-二溴咔唑的较佳反应条件为:室温下反应时间为12h,原料咔唑、N-溴代丁二酰亚胺、溶剂二氯甲烷、催化剂硅胶的物质的量比为1:2:131:47时,在此反应条件下产品的平均收率可提高到89.3%;最后3,6-二溴咔唑与N-甲基-N′-(2-氯乙基)哌嗪经N-烷基化反应合成新化合物3,6-二溴-9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑,收率为66.5%。以咔唑和N-氯代丁二酰亚胺为原料经卤代反应合成3,6-二氯咔唑,然后与N-甲基-N′-(2-氯乙基)哌嗪通过N-烷基化反应合成新化合物3,6-二氯-9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑,收率为72.0%。通过分析三种新合成的N-哌嗪咔唑类化合物对大肠杆菌的抗菌活性结果表明:3,6-二氯-9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑无抗菌活性;3,6-二溴-9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑有微弱的抗菌活性;9-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙基)-9H-咔唑的抗菌活性较强,其最小抑菌浓度(MIC)为0.15mg/mL。