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酪氨酸激酶在细胞的致癌性转化过程中具有重要作用，许多酪氨酸激酶都与肿瘤有密切的联系。临床研究显示酪氨酸激酶的过度表达或失调对肿瘤病人的预后以及病症的预测具有重要参考价值。以酪氨酸激酶作为抗肿瘤药物的新靶点成为了抗肿瘤药物的研究重点。表皮生长因子受体酪氨酸激酶小分子抑制剂作为新型的抗肿瘤药物，日益受到人们的关注。 本论文概述了小分子酪氨酸激酶抑制剂的发展概况以及表皮生长因子受体与人类肿瘤的关系。 研究了吉非替尼的合成，设计并改进了合成路线：以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为原料，先与N-(3-氯丙基)吗啉缩合，然后依次经过醛基的氰基化、苯环的硝化、硝基的还原、与3-氯-4-氟苯胺环合得到吉非替尼，总收率约为51％。 以吉非替尼为先导化合物，采用活性基团拼接法，保持吉非替尼的喹唑啉母环6、7位上的基团不变，对4位进行了改造，如用噻吩及噻唑类的芳香胺取代苯胺，合成系列化合物（X-2～X-10），以期增加化合物的抗癌活性；保持喹唑啉母环4位上的基团不变，将6位与7位上的基团进行调换，合成系列化合物（L-2～L-10），与X系列化合物进行比较。所有化学结构经由质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱以及红外光谱得以确认。 以PC3细胞为模型，采用MTT比色法对目标化合物进行体外抗肿瘤活性测试，其中化合物 X-3的体外抗 PC3细胞活性较高，与阳性对照药剂阿霉素的抑制效果比较接近。