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三级烯酰胺是一类制备简单、结构稳定、性能可调的亲核试剂。由于其较弱的亲核性能，其参与亲核反应的能力一度被人们质疑，因而缺乏系统的研究。我们发现，三级烯酰胺进行亲核反应后，形成了高活性的酰亚胺正离子中间体，该中间体能够被多种类型的亲核试剂捕获，从而实现烯酰胺双键的双官能团化。本论文结合三级烯酰胺的亲核性能和酰亚胺正离子的亲电性能，系统研究了三级烯酰胺与水杨醛和水杨醛亚胺的分子间亲核串联反应。同时，虽然我们试图实现三级烯酰胺的β-C芳基化没有成功，但利用环状烯酰胺的Heck反应和双键的异构化，建立了一种通过三级烯酰胺的串联Heck反应构筑2，5-二芳基-3-吡咯啉化合物的方法。 借助于水杨醛类化合物分子中同时带有的亲电基团和亲核基团，首先实现了其在SnC12催化下与三级烯酰胺的分子间串联反应，构筑了一类新型的4-色满醇化合物。手性(R)-BINOL/Ti(OiPr)4络合物则能有效地控制三级烯酰胺与水杨醛类化合物的对映选择性和非对映选择性反应，H2O对反应速度和对映选择性的提高非常重要，核磁实验表明H2O参与到了活性催化剂的组成。利用该方法，尝试了PerinadineA结构中核心的六氢色烯并[2，3-b]吡咯结构的合成。 在Lewis酸催化下，水杨醛衍生的亚胺与三级烯酰胺的分子间串联反应也能顺利进行，得到4-氨基色满化合物。为了避免亚胺与烯酰胺的Povarov副反应，需要在亚胺的苯环上引入强吸电子基团，这不仅大大加快了反应速度，目标产物的产率也明显提高。在Zn(OTf)2和Fe(C1O4)3·6H2O催化下，三级烯酰胺、苯胺和水杨醛的三组分反应能顺利进行，得到4-氨基色满产物。 在PdCl2(PPh3)2催化下，五元环状三级烯酰胺的Heck反应得到的单芳基化产物能继续进行芳基化反应，得到反式2，5-二芳基-3-吡咯啉化合物。催化剂和溶剂对双芳基化反应的区域选择性非常重要，银盐则能显著加快反应速度。得到的3-吡咯啉产物经氧化或还原，能顺利得到取代的吡咯或吡咯烷化合物。 本论文的研究表明:三级烯酰胺能参与通过其亲核反应引发的串联反应，构筑含有多种杂原子的并环化合物;五元环状三级烯酰胺的串联Heck反应则提供了一种2，5-双取代五元含氮杂环化合物的简洁、高效的合成方法。