双酰基硫脲类衍生物的合成及植物生长调节活性的研究(Ⅱ)

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植物生长调节课剂是现代农药的一个重要组成部分,利用它,人们可以把作物的生长调控在对人有利的方向上。为了寻找并筛选具有较高植物生长调节活性的物质,本文利用活性子叠加原理,对硫脲两端的结构进行修饰,合成了31个新的双取代硫脲类化合物。 本文通过文献查阅,对酰基硫脲以及噻二唑,苯并噻唑和吡啶类化合物的生物活性进行了比较全面的综述。利用异硫氰酸酯与杂环胺或芳胺在无水非质子溶剂中发生亲核加成反应制得目标化合物。它们的结构经过不IR,~1HNMR,MS以及元素分析所确证。并对目标化合物的理化性质、波谱性质、合成条件进行了分析和探讨。具体情况如下: 酰基硫脲类化合物具有广泛的生物活性,已被用作杀虫剂、除草剂、杀菌剂及植物生长调节剂等。近十年来,农药发展的重要趋向,是杂环化合物在农药的发展中显示了十分重要的作用。而在杂环化合物中,含氮化合物又最为重要。因此,我们将含氮杂环化合物引入到酰基硫脲中设计了一类具有双酰基硫脲结构的化合物。 系列Ⅰ:多亚甲基-二酰基二杂环氨基双硫脲类衍生物 系列Ⅱ:二杂环胺(芳胺)-对(间)苯二氧乙酰基(对苯二甲酰基)双硫脲类衍生物 我们以乙腈为溶剂回流的方法合成了此系列化合物 与酰基硫脲的经典合成方法相比,相转移催化法具有反应条件温和、操作简单、产率较高等优点,是一种制备酰基硫脲的好方法。因此,我们采用相转移催化法,在室温条件下将2-氨基吡啶引入到双酰基硫脲结构中,合成了第三个系列的化合物。馨硕士学位论文从肠n吸,S们沮诏15系列m:含毗陡环的二酞基双硫服类衍生物幽爷火‘.招‘NH·C N 0 05 1 .11 11一NH·C一X一C一NH·C一NH一中 用IR、IHNMR、MS及元素分析对上述三个系列的化合物进行了结构表征,对波谱数据进行了分析,结果表明所合成的化合物即为目标化合物。 用黄瓜子叶扩张法和小麦牙鞘法对所合成的目标化合物进行了初步的植物生长调节生物活性测试,结果显示,化合物117,115、11:2、11一3、1114、1115、11一6、1112、m4、n玩等具有良好的植物生长调节活性。选取了部分化合物对水稻种子发芽生长进行了调节活性测试n,、1Ie、IIs、nl。、n13和m6表现较好促进生根、长茎效果。
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