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本论文主要开展天然产物大环内酯的衍生物7，8-O-isopropylideneiriomoteolide-3a的全合成及有机催化不对称Micheal加成环化Pictet-Spengler成环串联反应构建单萜吲哚类生物碱衍生物环系骨架的方法学研究，由两部分工作组成:
第一部分工作是在本组对具有细胞毒性的大环内酯类海洋天然产物amphidinolide和iriomoteolide家族化合物的合成研究基础上开展iriomoteolide-3a的衍生物的合成研究。Iriomoteolide-3a是从日本海洋腰鞭毛虫体内分离到的一种十五元大环内酯化合物。iriomoteolide-3a及其7，8丙叉保护衍生物都具有良好的生物活性，它们对人的B型淋巴细胞(DG-75细胞)的细胞指数IC50分别为0.08，0.02μg/mL;对北爱泼斯坦—巴尔二氏病毒感染的B型淋巴细胞(Raji cells)也具有很好的细胞毒性，其细胞指数IC50分别为0.05，0.02μg/mL。由于其丙叉保护的衍生物7，8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a具有更好的生物活性，本工作以7，8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a作为目标分子从简单易得的手性原料出发，将不对称有机小分子催化的α-oxidation反应应用到片断合成中，并应用Yamaguch酯化反应、Julia-Kocienski偶联反应、Weinreb酮合成反应以及RCM反应作为主要片段连接方法，通过21步线性步骤以3.9％总收率合成了目标分子7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a。
第二部分工作，设计了有机小分子催化的不对称Micheal加成环化Pictet-Spengler成环串联反应作为构建单萜吲哚类生物碱衍生物环系骨架的关键反应，对两种未经报道的含有活泼亚甲基亲核试剂构建并环单萜吲哚类生物碱的反应方法学进行了初步探索。对合成复杂生物碱pleiocarpamine及reserpine的模型反应进行了尝试，并成功完成了生物碱15-epi-geissochizol和aboricine的合成。