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压致变色效应是指分子在受到外界机械力刺激下，导致其分子结构、聚集形貌或构象发生改变，从而引起分子的光学特性发生变化的现象。目前，具有压致变色性质的有机荧光染料已引起广泛关注，并被用于压力传感器、光学存储、生物医疗以及化学传感器等领域。然而，一般的荧光化合物由于普遍含有较大共轭结构，容易发生聚集诱导荧光猝灭(ACQ)效应。因此，在设计压致变色化合物时引入具有聚集诱导发光(AIE)特性的分子成为一种有效避免ACQ效应的策略。
在本论文中，我们设计、合成了一系列具有压致变色性质的9,10-二苯乙烯基蒽(DSA)类化合物，并对反应中间体和目标产物进行了核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱等方法的表征，以确定其结构的正确。
我们研究了这类化合物在溶液中的光物理特性。从实验结果中可以看出，在分子中引入氰基后化合物的最大紫外吸收波长和荧光发射波长均发生明显红移。通过密度泛函理论计算的辅助，我们发现引入氰基有利于LUMO轨道电子云向氰基一侧转移，并且降低了分子在基态和激发态之间的能量带隙。我们认为氰基能显著降低电子从基态到激发态的跃迁能，进而激活π-π*跃迁，使化合物荧光发射峰发生红移。我们进一步测试7个样品在不同水含量混合溶液中的光物理性质，研究了此类化合物的AIE性质。
本论文重点研究了7种新型DSA衍生物在固体状态下的光物理性质。7种化合物均表现出明显的压致变色特性，经外力碾压后荧光发射峰分别发生了28-66nm的红移。此外，这7种化合物的压致变色过程表现出较好的热可逆变化性质。通过分析固体样品在不同状态下的XRD和DSC数据，证明此类化合物的可逆压致变色行为是由于化合物在微晶态与无定形态之间转变导致的。进一步研究DSA-CN2，DSA-CN3和DSA-CN5的晶体结构后发现，这三种化合物的晶体显示出高度有序的分子堆积模式和类似的扭曲空间构象，展现出沿着轴向排列的五平面的空间构型。由于这种构型分子不易于形成的较强分子间相互作用，从而有效阻止了ACQ现象发生。在外力作用下，分子堆积结构发生一定程度变化，更为重要的是这种轴向五平面结构表现出共平面化趋势，并促进了分子内电荷向吸电子基团的转移。其中，具有较小二面角的样品经碾压后荧光发射光谱红移的程度更大，表现出更好的共平面化趋势，从而具有更优异的压致变色活性。
最后我们对压致变色活性最高的DSA-CN5进行了深入的研究，发现其压致变色过程具有良好的可重复性、灵敏性、耐溶剂熏蒸和热稳定性。进而通过简单的方法将化合物DSA-CN5制备成一种可逆打印纸，通过一台拆除了色带的针式打印机打印图案和文字，实现了无墨打印。我们期望此类研究有助于将来开发可循环使用无墨打印纸，从而减少纸张消耗。
在本论文中，我们设计、合成了一系列具有压致变色性质的9,10-二苯乙烯基蒽(DSA)类化合物，并对反应中间体和目标产物进行了核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱等方法的表征，以确定其结构的正确。
我们研究了这类化合物在溶液中的光物理特性。从实验结果中可以看出，在分子中引入氰基后化合物的最大紫外吸收波长和荧光发射波长均发生明显红移。通过密度泛函理论计算的辅助，我们发现引入氰基有利于LUMO轨道电子云向氰基一侧转移，并且降低了分子在基态和激发态之间的能量带隙。我们认为氰基能显著降低电子从基态到激发态的跃迁能，进而激活π-π*跃迁，使化合物荧光发射峰发生红移。我们进一步测试7个样品在不同水含量混合溶液中的光物理性质，研究了此类化合物的AIE性质。
本论文重点研究了7种新型DSA衍生物在固体状态下的光物理性质。7种化合物均表现出明显的压致变色特性，经外力碾压后荧光发射峰分别发生了28-66nm的红移。此外，这7种化合物的压致变色过程表现出较好的热可逆变化性质。通过分析固体样品在不同状态下的XRD和DSC数据，证明此类化合物的可逆压致变色行为是由于化合物在微晶态与无定形态之间转变导致的。进一步研究DSA-CN2，DSA-CN3和DSA-CN5的晶体结构后发现，这三种化合物的晶体显示出高度有序的分子堆积模式和类似的扭曲空间构象，展现出沿着轴向排列的五平面的空间构型。由于这种构型分子不易于形成的较强分子间相互作用，从而有效阻止了ACQ现象发生。在外力作用下，分子堆积结构发生一定程度变化，更为重要的是这种轴向五平面结构表现出共平面化趋势，并促进了分子内电荷向吸电子基团的转移。其中，具有较小二面角的样品经碾压后荧光发射光谱红移的程度更大，表现出更好的共平面化趋势，从而具有更优异的压致变色活性。
最后我们对压致变色活性最高的DSA-CN5进行了深入的研究，发现其压致变色过程具有良好的可重复性、灵敏性、耐溶剂熏蒸和热稳定性。进而通过简单的方法将化合物DSA-CN5制备成一种可逆打印纸，通过一台拆除了色带的针式打印机打印图案和文字，实现了无墨打印。我们期望此类研究有助于将来开发可循环使用无墨打印纸，从而减少纸张消耗。