【摘 要】
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Bisabosqual A是从葡萄穗霉（Stachybotrys sp.RF-7260）中分离的一个杂萜类天然产物,对来自酿酒酵母菌、白色念珠菌、大鼠肝脏和人体肝癌细胞的角鲨烯合成酶均有抑制作用;由于角鲨烯合成酶抑制剂可抑制人体内胆固醇的合成,故其对于抗高胆固醇血症药物的研究也有一定意义。此外,Bisabosqual A的分子结构复杂,由没药烷型倍半萜和苯酚结构组合而成,体现为顺式稠合的四环体系和
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Bisabosqual A是从葡萄穗霉（Stachybotrys sp.RF-7260）中分离的一个杂萜类天然产物,对来自酿酒酵母菌、白色念珠菌、大鼠肝脏和人体肝癌细胞的角鲨烯合成酶均有抑制作用;由于角鲨烯合成酶抑制剂可抑制人体内胆固醇的合成,故其对于抗高胆固醇血症药物的研究也有一定意义。此外,Bisabosqual A的分子结构复杂,由没药烷型倍半萜和苯酚结构组合而成,体现为顺式稠合的四环体系和五个连续的手性中心,其中两个为季碳中心。目前,Bisabosqual A主要从微生物中分离得到,远不能达到人类药用研究的需求。因此,通过化学合成来获取Bisabosqual A的大量样品,具有重要的意义;而已报道该分子的合成路线步骤长、产率低、成本高,需发展更简洁高效的合成方法。本论文设计了Bisabosqual A的不对称合成新策略:以手性紫苏醛为起始原料,将氧化[3+2]环加成反应首次应用到该分子的合成研究中;另外,以迈克尔加成反应为关键步骤,探索了“分步[3+2]”方法构建Bisabosqual A的二氢苯并呋喃骨架的可行性。
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