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环糊精是一类在超分子化学领域被广泛研究的糖类低聚物，由于其内腔疏水而外部亲水的特性，可通过范德华力、疏水相互作用等多种分子间作用力与有机分子形成稳定的分子组装体。同时，环糊精袋口的羟基可以方便的转化为其它官能团，从而将具有催化活性的特定官能团键合在环糊精母体上，构建各种类型的超分子催化体系。本课题中，通过这一设计思想，构建了一类新型超分子催化体系： 不对称催化Michael加成反应是目前手性合成研究领域中的热点问题。经过十余年的研究，目前以L-脯氨酸衍生物为代表的有机小分子在立体选择性等方面已经取得了长足的进步，但依然存在催化剂用量大、难以回收等缺陷，而传统的脯氨酸衍生物的设计思路经过数年发展，目前已遇到瓶颈。本课题中，尝试了一种新的催化剂设计方案，即将脯氨酸衍生物作为手性侧链键合在环糊精6位羟基上，通过环糊精手性空腔与手性侧链的协同作用，设计并合成了一系列新型超分子催化剂，并成功将其应用于丙酮与硝基苯乙烯类底物的不对称Michael加成反应，获得了优异的立体选择性（ee=90.9％）。在实验结果的基础上，采用量化计算，对其手性诱导机制进行了考察，发现在生成S构型产物的过渡态中，手性侧链、底物、环糊精袋口羟基之间能够构筑更多的氢键，从而使其成为优势反应路径，这一理论计算结论与实验事实相符。经过二维核磁谱对催化剂构象进行研究，发现手性侧链可以进入环糊精的空腔中。量化计算（PM6）研究表明侧链进入空腔形成的自我包结的构象为能量最低构象，与实验结论一致。