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多羟基去甲基托品烷，是一类具有托品烷骨架的亚氨基糖，在治疗疾病方面，例如糖尿病、癌症、细菌感染等有着很好的应用前景，因为其独特的结构以及良好的糖苷酶抑制活性，吸引了人们广泛的关注。本论文对这类生物碱的合成进行了探索，并对它们的糖苷酶抑制活性进行了研究，共包括以下三部分: (1)从简单易得的三苄基糖为原料，发展了一条简洁通用的合成Calystegines的路线。这个方法的特点是以分子内的NHK反应为关键步骤来构建关键中间体环庚酮，而NHK反应的前体化合物烯基碘通过Stork烯化反应来得到。据我们所知，这是NHK反应首次用来合成Calystegines，而且也是是第一次用于亚氨基糖的合成。我们利用发展的方法以11步高效的实现了Calystegine B2和B3的合成（产率分别是27％和19％），糖苷酶抑制活性研究发现Calystegine B2是Almond、human lysosome来源的β-葡萄糖苷酶的强抑制剂，其IC50分别为5.3、3.1μM.，同时对Coffee beans来源的α-半乳糖苷酶表现出强的抑制活性(IC50=3.2μM)。 (2)根据蔗糖酶-异麦芽糖酶的分子对接模型研究，我们设计合成了一类新颖的具有桥环结构的化合物Labstegine（LAB和Calystegine的结合体），其表现出非常好的α-葡萄糖苷酶抑制活性，在治疗餐后高血糖方面有着很大的潜力。为了寻找具有更好活性的先导化合物，我们希望对其结构与活性的构效关系进行研究。我们合成了一系列的N-烷基化、C1-烷基化以及C6-衍生物这三类化合物，并对它们的糖苷酶抑制活性进行了测试。研究发现，N-烷基化及C1-烷基化会降低糖苷酶抑制活性，此外C6位的羟基对活性有很大的影响，其中通过去羟基使得Labstegine的α-葡萄糖苷酶抑制活性有所提高，IC50值分别为0.12、0.11、0.17μM。 (3)利用分子内的[3+2]环加成反应为关键步骤，以5步19％的产率高效地实现了天然产物3β，6exo-dihydoxynortropane(392)的首次全合成，利用同样的策略，还合成了差向异构体6-epi-(+)-3β，6exo-dihydoxynortropane(449)。糖苷酶抑制活性研究发现，它们对各种糖苷酶几乎没有抑制活性，这说明桥环结构上羟基的数量和位置对去甲基托品烷的活性有着很大的影响。