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本论文主要研究了Lewis酸催化的推拉电子环丙烷与烯醇硅醚的环化反应。成功发展了一些高效、高对映选择性构建具有多个手性中心的五元碳环和七元碳环的新方法。包括以下两个部分: 在论文的第一部分，使用边臂修饰的噁唑啉和Cu(Ⅱ)作催化剂，首次实现了推拉电子环丙烷与环状烯醇硅醚的不对称[3+2]环化反应，该反应的底物范围广，对于四至七元环酮以及苯并环酮衍生的烯醇硅醚都能参与该反应，以最高＞99∶1的dr值和最高99％ ee高非对映选择性和高对映选择性合成了3α-羟基[n.3.0]并环衍生物。 在上述的工作基础上，我们发现了双噁唑啉/Cu(Ⅱ)催化的推拉电子环丙烷和双烯体的[3+4]环化反应。线性和环状的双烯体都能适用于该反应，可方便构建一系列七元碳环及[n.5.0]并环化合物。初步的机理研究表明反应是分步进行的，首先生成[3+2]环化产物，经过开环后环化到热力学稳定的[3+4]环化产物。在手性三噁唑啉配体的作用下成功实现该了反应的不对称催化，取得高达99％的ee值。