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插羰反应是一种高效向有机分子内引入羰基的重要手段，在现代有机合成领域有着重要的应用价值。但是至今为止，过渡金属催化的氟烷基插羰反应依然是该领域的挑战。这主要是因为与非氟烷基金属键[M-R]相比，氟烷基金属[M-Rf]键较强，CO对该键较难进行插入;与此同时，氟烷基酰基金属物种[RfCO-M]倾向于发生脱羰反应，生成更加稳定的氟烷基金属[M-Rf]物种，从而造成该催化循环很难进行。针对这一氟化学领域面临的重要科学问题，本论文主要围绕过渡金属催化的氟烷基化插羰反应展开研究，全文共分为四章: 第2章:钯催化下溴二氟乙酸乙酯及其衍生物的插羰反应研究 本章以PdCl2(PPh3)2为催化剂，采用大二面角配体Xantphos，实现了钯催化下芳基硼酸与溴二氟乙酸乙酯及其衍生物的插羰偶联反应，这是首例过渡金属催化的氟烷基插羰反应。该反应体系具有优秀的底物普适性以及官能团兼容性。在研究过程中，我们发现在无外源CO气体条件下，钯催化的芳基硼酸与BrCF2CO2Et的插羰反应依然可以进行，BrCF2CO2Et在反应体系中既可以充当氟源，又可以充当CO源，从而可以进行自洽的插羰反应。机理实验证明，反应过程中有氟烷基自由基产生。 第3章:钯催化下二氟烷基溴代物及三氟碘甲烷的插羰反应研究 本章利用Pd/Xantphos催化体系，实现了溴二氟烷基卤代物与芳基硼酸的插羰反应，拓展了反应体系的氟烷基底物适用范围，包括:溴二氟甲基膦酸二乙酯、溴二氟甲基芳香杂环。随后，我们以IPrHCl为配体，实现了钯催化下非活化的二氟烷基溴代物的插羰偶联反应，但该反应体系底物普适性较差。最后，我们将氟烷基插羰反应扩展到全氟烷基碘代物，首次实现了钯催化下三氟碘甲烷的插羰反应。 第4章:钯催化下烷基-9-BBN与二氟烷基溴/碘代物的插羰反应研究 本章建立了PdCl2(PPh3)2/IMes·HCl反应体系，可以实现烷基-9-BBN与一系列二氟烷基溴代物的插羰偶联反应。反应对温度比较敏感，需要加入添加剂来促进反应进行。当采用[PdCl(C3H5)]2/IPr·HCl催化体系时，反应对于部分非活化的烷基溴代物也可以适用。当采用非活化的二氟烷基碘代物为底物时，在PdCl2(PPh3)2/Xantphos反应体系下，可以高效的实现非活化的二氟烷基碘代物与烷基-9-BBN的插羰偶联反应。 第5章:镍催化下芳基硼酸的氟烷基化插羰偶联反应研究 本章建立了NiCl2(dme)/4，4-ditBubpy反应体系，首次成功实现了镍催化下芳基硼酸的氟烷基化插羰反应。该反应体系不仅可以适用于一系列二氟烷基溴代物，而且还适用于部分杂环芳基硼酸以及烷基-9-BBN。反应能够克量级放大以及兼容许多重要的官能团。该体系的建立不仅弥补了之前钯催化体系的不足，而且对于部分二氟烷基溴代物，显示出优于钯催化体系的特点。