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本论文设计合成了一系列含有四嗪基团的共轭聚合物和寡聚物。利用四嗪基团与反式环辛烯(TCO)之间发生的生物正交反应,实现了细胞内生物活性分子的调控、细胞内化学反应监测以及对细菌的光动力治疗杀伤等应用。主要研究结果如下: 1.提出了一种预靶向-再调控的策略。设计、合成了能够锚定在溶酶体中的荧光寡聚物OPF和模型生物活性分子Dox-TCO。通过吸收和发射光谱、高效液相色谱以及高分辨质谱,对OPF和Dox-TCO之间的生物正交反应进行了验证。在细胞实验中,OPF首先进入细胞的溶酶体内,与随后进入的Dox-TCO发生生物正交反应进而将Dox锚定在溶酶体内。这种策略兼顾活性分子在细胞内的渗透性和靶向性,实现了对外源性物质在细胞内分布的调控。 2.设计合成了具有荧光增强效应的寡聚对苯撑乙炔(OPE-Tz),OPE-Tz能够在激光照射或者与TCO发生生物正交反应时产生荧光增强效果。激光增强效应能使OPE-Tz在细胞内呈现荧光信号,有利于研究其在细胞内的分布。反应增强效应,使得能够通过检测OPE-Tz的荧光增强效果,检测细胞内非荧光性小分子的代谢过程。 3.提出了一种细胞内分子导航的策略来实现对细胞内特定细胞器的靶向。首先,合成了具有生物正交性的寡聚苯撑乙炔(OPE),以三苯基膦阳离子(TPP)作为靶向线粒体的导航基团,首先通过溶液中修饰的方法得到了OPE-Mito,验证了TPP分子的靶向能力。随后将TPP分子修饰到TCO分子上得到了Mito-TCO。Mito-TCO能够通过细胞内的生物正交反应,将预先进入细胞的OPE分子修饰上线粒体靶向基团得到Intro-Mito。通过荧光成像和共定位分析的方法,实现了对线粒体靶向过程的监测。 4.设计了骨架含有四嗪的共轭聚合物PFP-Tz以及对照分子PFP,研究了具有荧光淬灭作用的四嗪基团对PFP光学性质和敏化氧气产生活性氧能力的影响。将含有四嗪基团的整合到聚合物骨架上,促进了聚合物由单线态向三线态的系间穿越,从而提高了敏化氧气产生活性氧的能力和对E.coli细菌生长的抑制作用。