2-乙酰吡啶类缩氨基硫脲及其金属配合物的合成、抗菌活性及其机制研究

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研究发现,含有杂环的缩氨基硫脲化合物及其金属配合物较一般的缩氨基硫脲化合物具有更加广泛的生物活性,因此,在缩氨基硫脲化合物中引入杂环改善其结构,则有望得到生物活性更好的化合物。2-乙酰吡啶缩氨基硫脲化合物因含有杂环,从而得到广泛的研究,是一类具有潜在生物活性的化合物。此外,多种缩氨基硫脲化合物的生物活性测试结果表明,在N(4)位上引入不同的活性基团,可以使它的抗菌、抗癌活性增强,研究发现缩氨基硫脲配体的生物活性受Mn、Ni、Co等金属的影响,所以,合成不同结构的缩氨基硫脲化合物,并与金属离子配合得到配合物,体外测试其生物活性,具有重要的理论意义和实际应用价值。我们在合成2-乙酰吡啶缩氨基硫脲配体HL~1、2-乙酰吡啶-N(4)-苯基缩氨基硫脲配体HL~2、2-乙酰吡啶-N(4)-甲基缩氨基硫脲配体HL~3、2-乙酰吡啶缩肼基二硫代甲酸甲酯配体HL~4的基础上,与金属盐反应,进一步合成了Mn(L1)2、Ni (L2)2、Mn(L3)2和Ni(L3)2、Co(L4)2五种金属配合物,采用Perkin-Elmer 240C型元素分析仪对C、H、N元素进行分析。进一步测试了这些配体及其配合物的抗菌活性,结果表明:它们对细菌:金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌等;霉菌:黑曲霉、大毛霉、草酸青霉等;酵母菌:白色念珠菌等均有活性,其中配体HL~3和HL~4的抗菌活性最强、配体HL~1次之,配体HL~2最弱,它们均对铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌抗菌活性强。通过测定加药前后菌体的生长曲线、SDS-PAGE电泳、扫描电镜观察等方法研究了抗菌机制,结果表明:药物对铜绿假单胞菌的作用机制可能是抑制了细菌体内DNA合成前期与细胞分裂相关的蛋白的合成,使细胞的增殖受到了明显的抑制。对枯草芽孢杆菌的作用机制是在抑制了菌体细胞增殖的基础上,进一步破坏了菌体的细胞结构,使内含物外泄而致菌体细胞死亡。
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