基于靛红参与的吡唑螺氧化吲哚衍生物洁净合成研究

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本文以多组分反应为基础合成出多系列的靛红螺氧化吲哚化合物,反应原料易得、价格低廉、反应操作简便。本文研究的多组分反应均是在水里面完成的反应,它们是合成具有分子多样性的化合物有效途径,本研究具有反应聚合性,原子经济性和环境友好的优点。第一章主要介绍了多组分反应的涵义、历史及其优点,合成螺环化合物的意义和应用前景,介绍了以靛红为基础原料在其3位合成各种螺环化合物的研究进展,简述了近几年在水相中的有机合成的研究。第二章研究了以3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮、靛红及(取代)二苯乙酮为底物,以醋酸为催化剂,水作为溶剂,简单高效的合成出一系列的吡唑并吡啶螺氧化吲哚衍生物。避免了使用有机溶剂,符合“绿色化学”的概念。第三章研究了在水中以茚酮及萘酮、靛红和3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮为原料用醋酸催化一锅法合成茚并杂环及苯并喹啉螺氧化吲哚衍生物,进一步丰富了茚并杂环及喹啉化合物库。第四章研究了以水作为溶剂,在醋酸的催化下,以靛红、3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮和单环酮或杂环酮为原料合成了一系列含吡唑环的螺氧化吲哚衍生物,反应条件温和,操作简单,产率高。第五章研究了以靛红、氨基吡唑类化合物和β-环二酮为起始原料,以水为溶剂在醋酸的催化下一锅法合成出了吡唑并喹啉及吡唑并吡啶螺氧化吲哚化合物,该反应提供了一条快速、简便、经济、环保的合成途径。所有产物结构均经过核磁共振氢谱和碳谱、红外光谱、高分辨质谱表征,并对这些化合物的合成提出了可能的反应机理。实验研究表明,在水相中的多组分反应合成吲哚螺环化合物是一条重要的途径,而靛红则是合成螺环化合物的重要试剂。本研究具有原子经济性高、无毒性、环境友好、条件温和、产率高等优点。
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