AIE聚合物纳米粒子的发光行为调控、表面修饰及其应用研究

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荧光纳米粒子具有表面易修饰、粒径较小、发光性能好等优点,为满足荧光纳米粒子在发光器件、生物成像、生物传感器等方面的应用需求,设计可调控发光行为的荧光纳米粒子是十分必要的。将聚集诱导发光(AIE)分子引入纳米粒子后,由于分子内运动受限,AIE荧光纳米粒子具有高的荧光强度。但实现其发光行为调控通常通过多个荧光分子的组合,该方法存在荧光光谱不稳定、重复性差和制备路线复杂等问题。因此,本论文选取具有AIE效应和扭曲的分子内电荷转移(TICT)效应的AIE分子,采用细乳液聚合方法,通过改变荧光纳米粒子聚合物基体极性,调控荧光纳米粒子的发光行为,开发出一种简便、易加工、可靠性好并且发光行为可调控的有机AIE荧光纳米粒子,具有重要的实际应用价值。具体内容和结果如下:本论文中,先合成具有AIE效应和TICT效应的(E)-2-(3-氰基-5,5-二甲基-4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯乙烯基)呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈分子(TPE-TCF),TPE-TCF的发光行为具有明显的环境极性依赖性。在第二章中,开发了一种简易制备可调控AIE聚合物纳米粒子(AIE-PNPs)发光行为的新技术。通过甲基丙烯酸甲酯(MMA)和不同极性的共聚单体,如甲基丙烯酸异冰片酯(IBOMA)、甲基丙烯酸硬脂基酯(SMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、甲基丙烯酸正己酯(HMA)和甲基丙烯酸环己酯(CHMA)进行细乳液共聚包覆TPE-TCF,由于TPE-TCF分子发光行为受基体极性影响,聚合物基体极性的增加或减少会导致AIE-PNPs发射波长的红移或蓝移,从而获得可调控发光行为的聚合物/TPE-TCF AIE-PNPs。更重要的是,MMA与各种共聚单体(如SMA、LMA、HMA和CHMA)的细乳液共聚包覆单一 AIE发光分子,均可获得白光发射(WLE)聚合物/TPE-TCFAIE-PNPs,将制备的WLEAIE-PNPs涂覆到UV LED芯片上,可以成功地将紫外线转换为白光,这不仅验证了 WLE AIE-PNPs在发光器件中的应用价值,同时证明发光行为可调控的聚合物/TPE-TCF AIE-PNPs的制备具有一定的普适性。在第三章中,提供一种简单表面修饰AIE-PNPs的方法。选择极性强的含氨基官能团的共聚单体,与MMA进行细乳液共聚合包覆TPE-TCF分子,制备发橙红色光的AIE-PNPs(简称AIE-NH2-PMANPs)。通过氨基基团,进一步化学键连接具有细胞靶向作用的多肽,以提高AIE-PNPs的细胞成像效果。AIE-NH2-PMANPs显示出明确的球形形态,具有小于100 nm的粒径和窄的粒度分布。同时AIE-NH2-PMANPs的表面氨基可以通过AEMH单体含量进行调控,AIE-10%NH2-PMANPs的氨基密度为0.48 mmol·g-1。通过碳二亚胺反应和硫醇-马来酰亚胺点击反应,用马来酰亚胺基团和HIV-1 Tat肽进一步修饰AIE-NH2-PMANPs。HIV-1 Tat修饰的AIE-NH2-PMANPs在连续光照射下或在不同pH值下显示出良好的光稳定性和胶体稳定性,以及在水性介质中良好的储存稳定性。HIV-1 Tat表面修饰显著提高AIE-NH2-PMANPs的细胞摄取效率,在相对低的AIE-NH2-PMANPs浓度下实现良好的细胞荧光成像。本论文在细乳液聚合体系中,MMA作为主单体与不同极性的单体共聚,通过调控聚合物基体的极性,简便地制备了发光行为可调控的AIE-PNPs,特别是WLE AIE-PNPs的成功制备。同时,共聚单体的选择可改变AIE-PNPs的表面化学性质,为进一步表面化学修饰提供便捷条件。本论文所提出的调控方法具有一定的普适性,所制备的AIE-PNPs在发光器件领域、荧光细胞成像领域均具有优异的应用价值。
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