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本论文主要包含两部分工作，分别是三环酮2-140的大规模不对称合成和吲哚二萜aflavazole的全合成。 第一部分:三环酮2-140的大规模不对称合成。经过尝试开发出了一条以不对称共轭加成/烷基化串联反应和Luche自由基环化反应作为关键步骤的10步大规模不对称合成路线，提供了3.3克三环酮2-140，为最终实现epoxyeujindoleA的不对称全合成奠定了物料基础。改进后利用不对称共轭加成/共轭加成串联反应和Robinson环化反应两步操作可以方便、大量和快速的制备双环烯酮2-138，为利用三环酮2-140作为关键中间体合成anominine家族的其他分子奠定了基础。 第二部分:吲哚二萜aflavazole的全合成。运用逆生源合成策略先后开发出了两代aflavazole的全合成路线。第一代路线通过NHC-Cu催化的烯酮硼基化/氧化反应引入C14羟基，利用Nozaki-(1)Iiyama反应立体选择性的引入两个碳的侧链，依靠Suzuki-Miyaura偶联反应连接吲哚和二萜骨架，通过6π电环化/芳构化反应合成四取代芳环，利用Friedel-Crafts烷基化反应构建张力桥环，最后通过还原切断苄位C-O醚键重建C19羟基，实现aflavazole的首次全合成。但是关键的Suzuki-Miyaura偶联反应收率低且难以优化，受该反应中大量产生的炔化物启发，调整关环顺序得到aflavazole的第二代合成路线。首先通过AlI3促进的炔烃Prins反应构建张力桥环，再利用Stille-Migita偶联反应连接二萜骨架和吲哚环，然后通过6π电环化/芳构化反应合成五取代芳环，最后还原切断苄位C-O醚键，实现aflavazole的第二代全合成。改进后的合成路线不仅展示了炔烃Prins反应在张力环系中构建多取代烯烃的威力，也与电环化/芳构化反应进行了策略性结合，同时还促进了吲哚二萜14-hydroxyaflavinine的全合成，有助于进行相关的生物活性研究。