n型有机共轭分子的合成及对氟离子的检测识别

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近些年来,科学家设计合成了一系列结构新颖的有机半导体分子,作为器件的功能层应用于有机电子器件中,目前这些器件主要包括有机发光二极管、有机光伏电池、有机场效应晶体管和生物传感器等。与无机半导体材料相比,有机材料有许多优点。而在有机材料中,p型材料开发及应用较为成熟,n型材料的制备相对滞后。为次,本论文合成表征了一系列的n型有机共轭分子,系统研究了所得分子的光、电和热学性能,进而探讨了分子本征结构与性能之间的关系。论文主要分为以下三部分:1.合成并表征两个新颖的梯形共轭分子10和11,化合物10的吸收峰位于410nm和443nm,荧光波长位于472nm。相比于10,化合物11的共轭长度增加,其最大吸收波长和发射峰发生明显红移,在二氯甲烷溶液中,化合物能够发出蓝光。热重分析实验测试表明这两个化合物具有良好的热稳定性。2.合成并表征了两个含咪唑单元结构的化合物21和22,相比于21,在分子22中导入一个具有并苯结构的扭曲分子单元,这一结构的引入能够减弱分子在固态下荧光的淬灭,有利于其在发光二极管方面的应用。分别通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱确定所得分子结构正确。化合物21和22在二氯甲烷稀溶液中吸收波长是351nm、353nm,在340nm激发下,发射波长分别是441nm、458nm。3.靛蓝和三氟化硼乙醚溶液在二氯甲烷中一步反应得到络合化合物23。通过核磁共振氢谱、碳谱和质谱确定分子式结构准确。单晶结构分析显示化合物23上原子几乎共平面,相邻分子之间的距离为3.34。化合物23在干燥的二氯甲烷中的吸收波长是620-660nm,当加入氟离子后,发现在580nm出逐渐出现一个新的吸收峰,溶液颜色由深蓝色逐渐变成浅粉色,而在加入其它阴离子时,吸收波长和溶液颜色没有明晰变化,这一实验结果证明所得分子能有效地检测识别氟离子。
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