【摘 要】
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本文以手性吡咯胺为原料合成出一系列手性二胺类化合物,并成功的将手性2-氮杂-[3]-二茂铁环蕃化合物成功地应用于不对称Michael加成反应中。主要研究内容包括:⑴1,1’-双甲酰
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本文以手性吡咯胺为原料合成出一系列手性二胺类化合物,并成功的将手性2-氮杂-[3]-二茂铁环蕃化合物成功地应用于不对称Michael加成反应中。主要研究内容包括:⑴1,1’-双甲酰联萘与N-Boc-吡咯烷胺,在二氯乙烷溶剂中高度稀释、缩合,然后该产物经过脱保护基,以50-60%的收率分别得到联萘环蕃1和2。⑵以单取代的甲酰二茂铁与N-Boc-吡咯烷胺反应,经缩合、甲基化、脱保护基等过程,得到单臂取代的二茂铁二胺3。⑶合成出的手性配体将其应用于酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,考察了溶剂、添加剂、底物结构等因素对反应的产率和光学收率的影响。实验表明,我们实验室原有的手性氮杂二茂铁环蕃对环己酮与硝基烯烃的Michael加成反应有较好的催化效果,可给出97%,ee98%,syn/anti=98:2的催化结果,且反应条件温和。
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