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近年来,研究、开发用于检测有毒重金属离子的选择性化学传感器吸引了国内外学者的极大关注。在重金属离子中,汞离子因其具有广泛分布于水体、土壤进而通过食物链在哺乳动物体中积累的特点,是对环境和人类健康危害最为严重的有毒物质之一,即使是极低浓度的汞离子也会损害中枢神经系统、引起各种疾病,表现出头痛、振颤、视听觉障碍等症状。因此,汞离子的识别和检测在环境科学、生命科学和医学等很多领域都具有重要意义,其中,设计、开发高选择、高灵敏、低成本、操作简便的汞离子化学传感器已成为该领域的一个热点课题。基于课题组前期研究结果和末端炔烃的汞催化水合反应原理,本论文首先设计、合成了含苯甘氨酸手性单元及炔丙氧基功能团的汞离子识别主体化合物N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(prop-2-ynyloxy)-(S)-benzamide (HPB)。作为模型分子,详细考察了在汞离子促进下的三键官能团的水合加成反应及其反应前后HPB的手光性质的变化。正如我们所期待的,HPB分子对汞离子表现出独特的圆二色光谱响应,可在众多金属离子及含硫杂质和氧化剂存在下特异性识别汞离子。根据产物结构分析,对HPB与汞离子相互作用的羟汞化反应机理提出了合理解释。在研究了上述模型分子HPB后,我们进一步设计、合成了手性单体(S)-2-phenyl-2-(2-(prop-2-ynyloxy)-benzamido)ethyl methacrylate (PPEMA),并利用可逆加成-断裂链转移聚合(RAFT)技术使该手性单体与N,N-二甲基丙烯酰胺(DMAA)共聚,成功制备了一系列手性聚合物Poly(DMAA-co-PPEMA),考察了共聚反应基本特征和共聚物组成及其分子量的影响因素,利用NMR、GPC表征了聚合物结构。研究发现,低PPEMA含量的共聚物具有优良的水溶性,而且,这些水溶性聚合物对汞离子表现出独特的圆二色光谱(CD)响应行为,详细考察了反应时间、pH值、氧化剂、含硫化合物、聚合物分子量及功能单体摩尔含量对其作为汞离子传感器的识别性能影响。结果表明,此类共聚物作为汞离子的特异性识别传感器具有强的抗干扰、抗氧化剂能力,克服了目前许多汞离子传感器局限于有机介质中使用的缺点。但与小分子HPB传感器相比,聚合物的识别效果相对较弱,这可归因于聚合物分子链中三键官能团的位阻效应。本论文探索的汞离子手光探针,不仅有利于开拓手性材料新的应用领域,而且为开发新型传感材料和传感器设计提供了新的思路。