CuO促进的N-2取代1，2，3-三唑的合成

• 作 者: 张媛庆
• 出 处: 兰州大学
• 发表日期: 2012年期
• 关键词: 查尔酮 高区域选择性 CuO 2 4 5-三取代的1 2 3-三唑

在过去的一个多世纪,五元氮杂环1,2,3-三唑环作为一类非常重要的化合物,引起了各国众多领域化学家们的密切关注。多年研究显示它们及其衍生物具有的多种药物活性和特殊结构决定了其在材料化学,药物化学,有机合成化学等领域都很有不可估量的开发潜力。然而,遗憾的是到目前为止从天然产物中还是很难直接分离此类化合物,本文分别从1,2,3-三唑环衍生物的人工合成、本人前期工作的总结和CuO促进的N-2取代1,2,3-三唑合成方法这三个部分进行了详细介绍。第一章根据官能团取代1,2,3-三唑上取代基位置不同进行了合成方法进行综述。总结之前N-1取代1,2,3-三唑的主要合成进展,分析了N-2取代1,2,3-三唑的合成难点以及目前N-2取代1,2,3-三唑的主要合成方法。第二章对前期利用1,3-二酮,叠氮钠和卤代物合成取代1,2,3-三唑类化合物的实验摸索阶段做了初步总结,整理分析了实验失败的原因。参考大量相关文献,对实验合成路径进行调整,更换底物,重新尝试新思路。第三章研究了在N,N-二甲基甲酰胺的溶剂中当量CuO催化促进下的查尔酮与叠氮钠的1,3-偶极环氧化加成偶联反应,进而在与卤代物后芳香化合成了一系列N-2取代1,2,3-三唑2,4,5-三取代的1,2,3-三唑。本章节介绍了一种新颖的高区域选择性从查尔酮,叠氮钠,卤代物合成2,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方法,从而很好的避免了制备和分离有机叠氮的操作。因此这一方法显示了许多的优点,如操作更加安全、所得结果更加有效、操作方便、环境友好等。