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基于C-H键活化的合成反应在当前药物合成及发现过程中的应用非常广泛，同时也是最重要的合成方法之一。随着对新化学实体以及绿色药物合成的不断追求，发展新的基于C-H键活化的合成方法也一直是合成（药物）化学研究领域的一个热点。本论文主要致力于氧化C-H键活化及偶联反应在构建多种具有潜在生物活性的化合物骨架和官能团方面的应用研究，包括以下四个方面:(1) DDQ氧化末端烯丙基C-H键活化及自身偶联反应构建C-C键，合成多芳基取代的环戊烯化合物;(2) DDQ氧化苄基/烯丙基C-H键活化及分子内环化反应构建C-C键，合成1，2-二芳基茚化合物;(3) TBHP/TBAI氧化醛基C-H键活化及偶联反应构建C-N键，合成酰基亚磺酰亚胺化合物;(4) NHC/O2氧化芳香醛与卤代烃交叉偶联反应构建C-O键，合成芳香羧酸酯化合物。 在第一部分工作中，以DDQ为氧化剂，以廉价易得的FeCl3为催化剂，首次实现(E)-1，2-二芳基丙烯的C-H键活化，立体选择性的构建一系列新型的多芳基取代环戊烯类化合物，收率为29-52％。同时，根据HMBC、NOESY等二维谱，以及NOE效应，确定所得到的产物为trans-3-甲基-1，2，3，4-四芳基环戊烯。 在第二部分工作中，基于(E)-1，2-二芳基丙烯C-H键活化及自身交叉偶联反应的前期研究，对烯丙基底物进行结构改造，筛选得到(Z)-1，2，3-三芳基丙烯作为反应底物。在Cu(OAc)2的促进下，通过DDQ氧化苄基/烯丙基C(sp3)-H键活化及分子内环化反应高效构建1，2-二芳基茚化合物，收率最高达到92％。该方法为合成含有多官能团的茚化合物提供了一种便捷的途径。 在第三部分工作中，以简单醛作为酰化试剂，通过THBP/TBAI氧化醛基C(sp2)-H键生成羰基自由基，与亚胺发生交叉去氢偶联，实现无金属参与的NH-亚磺酰亚胺的直接酰化，收率最高达到90％，为潜在的亚磺酰亚胺类医药、农药中间体的合成提供了一种新的方法。 在第四部分工作中，通过NHC与醛亲核加成生成羰基碳负离子等价物来活化醛基C(sp2)-H键，首次采用苄基、烯丙基卤化物等脂肪族卤代烃作为亲电试剂，以“绿色”的O2为氧化剂，一锅法构建芳香羧酸酯类化合物，产率高达99％，为医药中间体的合成提供了一种高效便捷的新方法。值得一提的是，实验证明该成酯反应存在两种可能的反应途径，涉及在氧气作用下的O-烷基化和氧化反应过程。