油茶果壳化学成分及生物活性研究

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油茶(Camellia oleifera Abel.)为山茶科山茶属植物,主要分布于热带及亚热带地区。油茶是我国特有的木本食用油料树种,其茶籽油富含不饱和脂肪酸,具有很高的营养价值,有“东方橄榄油”的美誉。据文献报道,油茶中化学成分具有抗氧化、抗病毒、降血糖等活性。为了解析油茶果壳潜在的生物活性成分,本论文对其化学成分及生物活性展开了研究。  本论文应用多种色谱手段,从油茶果壳95%乙醇提取物中分离得到31个化合物,经波谱数据分析鉴定,它们分别为3α-acetoxyo lean-11,13(18)-dien-28-oicacid(1)、3β-acetyloleanolie acid(2)、3β-hydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-oic acid(3)、齐墩果酸(4)、玉蕊醇A1(5)、山茶皂苷元B(6)、茶皂苷元E(7)、epi-o leano licacid(8)、3β-acetoxy-11-oxoolean-12-en-28-oic acid(9)、玉蕊醇R1(10)、3β-acetoxy-olean-11-en,28,13β-olide(11)、11α-metho xy-3β-aceto xy-12-ene-12-hydroxyl-urso licacid(12)、3β-aceto xy-12α-hydro xyo lean-28,13β-olide(13)、岩筋菜(14)、3β-acetoxy-11α(2,3-epoxyferulyloxy)-olean-13(18)-ene(15)、3-oxo-15α,16α,21β,22α,28-pentahydroxy-12-ene-oleanane(16)、methyl(E)-11-oxo-octadeca-12-enoate(17)、10-hydroxyoctadec-8-enoate(18)、油酸(19)、methyl(9S,10R,11E,13 R)-9,10,13-trihydro xyoctadec-11-enoate(20)、亚油酸(21)、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(22)、3α-菠菜甾醇(23)、(R)-de-O-metillasiodip lodina(24)、4,5,7-三羟基二氢黄酮(25)、大黄素(26)、6-乙基-5-羟基-2,7-二甲氧基-1,4-萘醌(27)、ω-羟基大黄素(28)、negunfurol(29)、macrophorin A(30)、1-(3,5-二甲氧基)苯基-2-(4"-羟基)苯基乙烷(31)。其中化合物12为新化合物,另外1~3、5、7~9、11、13~18、20、22~30共计24个化合物为首次从油茶中分离得到。  本论文对油茶果壳中分离得到的部分化合物进行了抑菌活性、抗氧化活性和抑制α·葡萄糖苷酶活性的研究。在体外抑菌活性实验中,结果显示,化合物14对所有的供试菌株均显示较强的抑制活性(MIC=0.391~25μg/mL);化合物1~3、6、8~9、12~13、16、20、27、31对部分供试菌株显示一定或显著的抑制活性,在这些化合物中,化合物1、3、13、14对蜡状芽孢杆菌的抑制活性(MIC=0.391~3.125μg/mL)与阳性对照卡拉霉素硫酸盐(MIC=3.125μg/mL)相当或更强;化合物3、8~9、14、31对枯草芽孢杆菌的抑制活性(MIC=6.25~25μg/mL)强于阳性对照卡拉霉素硫酸盐(MIC=50μg/mL)和头孢拉定(MIC>200μg/mL)。体外抗氧化活性实验结果表明,新化合物12对DPPH自由基和ABTS自由基的清除能力强于阳性对照Trolox和维生素C,同时对铁离子的还原能力与Trolox相当;化合物24、31对ABTS自由基的清除能力显著强于阳性对照Trolox和维生素C。体外抑制α-葡萄糖苷酶活性的研究结果表明,15个化合物表现出一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性,其中有10个化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性强于阳性对照阿卡波糖,特别是化合物2、3、6、7、20、24对α-葡萄糖苷酶的抑制活性显著强于阳性对照阿卡波糖。  本研究实现了对油茶果壳化学成分较系统的分析研究,同时揭示部分化合物具有明显的抑菌活性、抗氧化或抑制α-葡萄糖苷酶的活性。本研究结果对于推进油茶果壳的进一步研究和开发利用具有积极意义。
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