【摘 要】
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帕苯达唑,化学名为5-正丁基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,是美国Smith Kline公司于二十世纪六十年代末开发研制的苯并咪唑氨基甲酸酯类广谱驱虫药,具有较高驱虫活性。目前文
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帕苯达唑,化学名为5-正丁基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,是美国Smith Kline公司于二十世纪六十年代末开发研制的苯并咪唑氨基甲酸酯类广谱驱虫药,具有较高驱虫活性。目前文献报道的帕苯达唑合成方法存在反应条件苛刻、毒性大、产率低、环境污染等缺点。
本课题设计了可行的合成方法,并提出了适合工业化生产的工艺路线。整个合成路线分为乙酰化、硝化、水解、还原、闭环五步反应。具体的反应过程为:以4-正丁基苯胺为原料,以醋酐作为乙酰化试剂,经乙酰化反应制备4-正丁基乙酰苯胺,收率为90.2％;硝化反应中采用醋酐和浓硝酸体系进行硝化,制备4-正丁基-2-硝基乙酰苯胺,收率为87.3%。该法省去了配酸过程,且硝化产物几乎全为一硝基化物,多硝基化物甚少,故无论从质量、收率以及环保上都更为可取;水解反应中采用无水乙醇作溶剂,氢氧化钾溶液的碱性环境下水解制得4-正丁基-2-硝基苯胺,收率为87.1%;水解后,采用负载型非晶态Ni-B/SiO2合金催化剂在高压条件下进行还原制得4-正丁基邻苯二胺,产品的收率99.9%。最后的闭环反应中,采用了乙酸-乙醇体系,以O-甲基异脲甲酸甲酯为闭环剂,成功制备了目标产物帕苯达唑,收率为86.1%。反应的总收率为60.0%。与其它工艺相比,本文提出的帕苯达唑合成工艺步骤简单、生产成本低、环境污染少,收率高,适合工业化生产。
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