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柑橘源黄酮是一类具有广阔应用前景的天然植物成分。橘皮以陈皮之名入药,在我国中药史上早有记载,主要活性成分是黄酮类化合物,其中包括了具有重要药理活性的黄酮糖苷——橙皮苷。柑橘源黄酮在抗炎、抗氧化、抗肿瘤和免疫调节等方面都表现出良好的活性。有些具有明显的味觉特征,可影响果实及其加工产品的味道。例如,柚苷具有强烈的苦味,是柚类果实苦味的主要来源之一;从酸橙提取的新橙皮苷经氢化得到的产物新橙皮苷二氢查耳酮则具有明显的甜味,可作为高倍甜味剂使用。但黄酮类化合物的水溶性一般较差,限制了此类化合物在食品、医药、保健和化妆品等领域的发展。目前对黄酮类化合物水溶性改善的方法主要是糖基化修饰,即利用糖基转移酶的催化作用,把具有活性的糖供体转移到黄酮受体分子上并形成糖苷键实现糖基化。据近年研究报道,糖基化后的产物在稳定性、水溶性和生物活性都有提升。还有研究表明糖基化修饰具有改善味觉的作用。本文以市售的环糊精葡萄糖基转移酶为催化剂,选用廉价易得的糖基供体,对柑橘源黄酮糖苷进行糖基化修饰,通过优化实验条件提高了反应转化率,并对所得糖基化修饰产品的水溶性、细胞毒性和味觉等方面的性能进行了考察,具体工作如下。1、柑橘源黄酮糖苷的糖基化修饰研究。以环糊精葡萄糖基转移酶（CGTaes）为催化剂,β-环糊精为糖基供体,对柚苷（a）、柚苷二氢查耳酮（b）、橙皮苷（c）、新橙皮苷（d）、新橙皮苷二氢查耳酮（e）、芦丁（f）和新地奥明（g）共7种柑橘源黄酮糖苷进行了糖基化修饰,得到7系列柑橘源黄酮糖苷的糖基化修饰产品（a～g）-Gn。其中a～f的转化率可达到61.0～77.7%,化合物g由于溶解性较低,转化率仅达到33.5%。以b的糖基化修饰反应为模型,考察了反应时间、糖基供体种类、反应物配比、温度、p H和加酶量等因素对反应的影响。结果表明,糖基供体α-环糊精和β-环糊精反应效果相若。当β-环糊精与b的质量比为10,加酶量为100μL,在水中65℃反应24 h,b的转化率可达64.6%。采用大孔树脂吸附法和葡聚糖凝胶柱层析法对糖基化产物进行分离纯化,成功得到4种连上一个葡萄糖基的化合物（a～c,e）-G1,以1H NMR、13C NMR和ESI-HRMS等方法进行了分析表征,结构得以确认,其中化合物b-G1与e-G1尚未见文献报道。2、柑橘源糖苷糖基化修饰产品性能测试研究。采用摇瓶法考察了柑橘源黄酮糖苷及其糖基化修饰产品的水溶性。实验结果表明,糖基化修饰产品（a,b,d,e）-Gn的溶解度是其各自原料的1000倍左右;c-Gn和f-Gn的溶解度则达到了原料的5000倍左右。可见,糖基化修饰对柑橘源黄酮糖苷的增溶效果显著。使用电子舌对7种柑橘源黄酮糖苷及其糖基化修饰产品的味觉进行了评价。实验结果表明,与原料相比,所有糖基化修饰产品的甜味均有所提升,糖基化修饰可起到提高甜味的作用。采用MTT法对糖基化修饰产品的细胞毒性进行了考察。实验浓度下细胞的存活率均在90%以上,糖基化修饰产品对细胞未表现出明显毒性。3、柑橘源黄酮糖苷的糖基化修饰产品应用研究。考察了糖基化修饰产品（a～f,h）-Gn对姜黄素光稳定性的影响。实验结果表明,经过15天的辐照,添加糖基化修饰产品后姜黄素的降解率为41.3～66.9%,明显低于对照组的75.2%。可见,（a～f,h）-Gn对姜黄素光稳定性均有提高,顺序为h-Gn>b-Gn>f-Gn>d-Gn>c-Gn>a-Gn>e-Gn。采用电子舌测试法考察了（a～g）-Gn对盐酸奎宁苦味的抑制效果。结果显示,（a～g）-Gn均对盐酸奎宁的苦味具有抑制效果。g-Gn的抑苦率最高,明显优于其他产品,为29.1%。抑苦效果顺序为g-Gn>f-Gn>e-Gn>b-Gn>f-Gn>d-Gn>c-Gn>a-Gn。综上,本论文可为柑橘源黄酮糖苷及其糖基化修饰产品的实际应用提供科学参考,促进柑橘属植物资源的高值化利用。