云南小粒咖啡生豆的化学成分及其生物活性研究

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本论文由三章组成,第一章论述了小粒咖啡化学成分的核磁指纹图谱分析,第二章对咖啡属(Coffea L.)植物咖啡中的一个商用栽培品种小粒咖啡(Coffeaarabica)的化学成分及生物活性进行了研究。第三章对咖啡中的三类化学成分的生物活性研究进展进行了一个简短的小结。  由于本研究组前期曾对产自云南省普洱市的小粒咖啡(Coffea arabica)熟豆进行了系统的化学成分与生物活性研究,取得了一定的成果。为进一步探索云南产小粒咖啡的化学成分,考察熟豆与生豆之间的差异,我们首先运用核磁指纹图谱的方法对四个不同栽培品系的小粒咖啡化学成分进行了分析,然后选取了DH155生豆进行化学成分的系统分离及生物活性研究。  通过有效利用各种色谱分离技术与波谱结构解析等手段,从其甲醇提取物乙酸乙酯萃取部位共分离鉴定了化合物36个,包括13个新化合物。化合物的结构类别涉及二萜、生物碱、苯丙素等。分离所得到的13个新化合物中,5个为对映-贝壳杉烷型四环二萜(1,2,4-6),8个为吲哚生物碱(17-24)。化合物1、2的17-OH与葡萄糖成苷,并且糖基的6-OH与咖啡酸衍生物成酯;化合4的16-OH、17-OH与丙酮形成缩酮;化合物5,6的20位甲基迁移到9位碳上,化合物6的10-OH与19-COOH进一步形成内酯环,此类二萜在咖啡属植物中尚无报道;化合物17-24为5-HTP及其衍生物上的5-OH与苯丙烯酸类成酯。  对分离得到的部分化合物(1,2,4-8,10)进行了五株肿瘤细胞株(HL-60,SMMC-7721,A-549,MCF-7,SW480)体外抑制活性以及一氧化氮(NO)生成抑制剂筛选,这八个化合物均无明显体外肿瘤生长抑制活性以及对NO生成都没有显著抑制活性。我们还对部分化合物(17-21,23)的乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶抑制活性进行了筛选,其中17-20四个化合物对AChE有一定的抑制活性,18,20抑制活性稍强,其IC50值分别为92.772μM,25.791μM。  论文的最后,简单总结了近年来咖啡中的咖啡因、绿原酸和二萜类化合物的生物活性研究进展。
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