【摘 要】
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为完善光活黄皮酰胺的制备,该文对不对称合成和拆分两条途径及有关反应进行了研究,主要内容如下:1.以(+)-新薄荷醇、(+)-异薄荷醇和(+)-葑醇为诱导剂分子内导苯醛的Dazrers反
【出 处】
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中国协和医科大学 北京协和医学院 中国医学科学院 清华大学医学部
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为完善光活黄皮酰胺的制备,该文对不对称合成和拆分两条途径及有关反应进行了研究,主要内容如下:1.以(+)-新薄荷醇、(+)-异薄荷醇和(+)-葑醇为诱导剂分子内导苯醛的Dazrers反应,并分析了这些手性醇和(-)-薄荷醇的立体结构与Darzens反应立体造反性之间的关系;2.以R-(+)-pulegone为原料合成了(-)-8-苯基薄荷醇和(-)-8-β-萘基薄荷醇,并作为手性配体分子内诱导苯醛的Dazrens反应;3.考究了不同类型的醛和取代苯醛的不同取代基对Dazrens反应立体造反性的影响;4.以R-(+)-pulegone不原料经六步反应合成了手性醇(+)-8-β-萘基新薄荷醇;5.以手性今氨基醇、手性二胺和手性硼试剂为诱导剂分子间诱导不对称Dazrens反应;6.考究了拆分剂(-)-α-邻苯二甲酰亚胺丙酸的制备方法,并拆分消旋黄皮酰胺酮制备了(-)-黄皮酰胺,总收率为6.5~7.5%(以苯醛计).该文共合成和鉴定了92个化合物,其中44个新化合物.
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