【摘 要】
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2000年List等人在J. Am. Chem. Soc上报道了“脯氨酸催化不对称羟醛缩合反应”,并提出了烯胺催化模式,标志着有机催化正式进入化学家们的研究领域。有机催化反应条件一般比较
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2000年List等人在J. Am. Chem. Soc上报道了“脯氨酸催化不对称羟醛缩合反应”,并提出了烯胺催化模式,标志着有机催化正式进入化学家们的研究领域。有机催化反应条件一般比较温和,反应所需催化剂价格低廉、容易制备,催化剂后处理简单,对环境污染小。本文主要是运用有机小分子胺催化的方法来合成两类杂环化合物：4,5-二取代嘧啶类化合物和3,4-位无取代香豆素化合物。本论文第一部分实验介绍了有机小分子胺催化合成4,5-二取代嘧啶类化合物的串联反应。反应中利用胺催化剂与酮反应原位形成烯胺(作为富电子亲双烯体)和1,3,5-三嗪(缺电子双烯体)发生逆电子需求的Diels-Alder反应(IEDDA),简单高效的合成了4,5-二取代嘧啶类化合物,并对反应条件进行了优化,包括催化剂种类的筛选、溶剂的选择、添加剂的选择、催化剂用量以及反应原料的配比控制,得到了最优条件：以L-脯氨酰胺作催化剂,催化当量的有机碱三乙胺作为添加剂,在溶剂DMSO中,90℃下反应48个小时,得到目标产物,产率为80%-95%。同时,构建了有机小分子催化合成4,5-二取代嘧啶类化合物串联反应的新方法,并提出了可能的反应机理。论文的第二部分介绍了用有机小分子胺催化邻羟基苯甲醛和马来酸半硫酯合成3,4-位无取代香豆素化合物。通过筛选催化剂、溶剂的选择、添加剂的选择、催化剂的用量以及反应原料的配比控制,得到了最优条件：苄胺为催化剂,催化当量的三乙胺为添加剂,在溶剂氯仿中,55℃下反应6个小时,得到了产率80%-96%的3,4-位无取代香豆素化合物。同时该反应在较温和的条件下成功放大到克级规模为工业化的运用打下了良好的基础。最后,针对有机催化合成嘧啶、香豆素化合物串联反应的研究进展和前景作出总结和展望。
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