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芳香杂环在诸多生物活性化合物、药物、农药以及功能材料中是一个重要的结构单元。芳香杂环类化合物也经常作为一些药物合成的中间体。近年来对于芳香杂环的C-H键官能团化研究方兴未艾。在芳香杂环特定区域选择性C-H键官能团化形成C-C键是一个长期存在的目标，而且其促进了大量联芳烃类化合物合成研究方法的发展。本论文主要发展了两种芳香杂环唑类化合物C-H键官能团化方法合成其衍生物。 首先用纳米氧化铜催化实现了唑类C-H键的芳基化。以苯并噁唑和苯乙炔为底物，研究了纳米氧化铜对唑类C-H键芳基化反应的催化作用。通过对反应条件的探究和优化，发现以碳酸铯为碱，氧化银为添加剂，在溶剂DMSO中，150℃、氧气条件下反应9h，纳米氧化铜可以高效地催化唑类化合物和苯乙炔的氧化偶联反应从而实现唑类化合物芳基化。实验结果表明该反应底物适用性好，能很好地容忍-OCH3、F、Cl等官能团。该方法简单，高效，产物易分离提纯，而且所用纳米氧化铜催化剂稳定，可以多次循环使用且催化性能保持良好，共得到了22个相应的产物，并且对化合物的结构进行了1H NMR，13C NMR和H RMS表征。 随后，研究纳米氧化铜催化苯并噁唑与甲苯的苄基化反应，以期实现杂环2位C-H键活化的同时活化甲苯的sp3C-H键，意外得到了N-苄基苯并噁唑酮。N-苄基苯并噁唑酮在临床药物候选中作为一个有价值的药效团，具有广泛的生物活性。进一步以苯并噁唑和甲苯为底物进行优化，发现以碘和TBHP共同促进反应，110℃条件下反应30h，可以得到87%产率的N-苄基苯并噁唑酮。该体系底物适用范围广，共得到19个相应的产物，并对其进行了结构表征。通过对反应中间体的检测及控制实验研究，提出了可能的反应机理。