【摘 要】
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随着不对称合成研究的深入,设计合成结构简单易于合成的新型手性催化剂,特别是从天然手性物质衍生的手性催化剂变得越来越重要,同时,在温和的条件下获得高化学收率和对映选择
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随着不对称合成研究的深入,设计合成结构简单易于合成的新型手性催化剂,特别是从天然手性物质衍生的手性催化剂变得越来越重要,同时,在温和的条件下获得高化学收率和对映选择性成为另一个追求的目标。本论文的研究工作主要包括以下四部分:1、文献综述部分。本论文首先总结评述了不对称催化合成领域手性席夫碱的应用、不对称Friedel-Crafts烷基化反应的研究进展,总结了手性膦酸类化合物和手性苯酞类化合物的合成进展,基于上述文献综述,提出了本论文的研究内容及意义。2、手性樟脑配体的合成。本文以廉价易得的天然手性D-樟脑磺酸为起始原料经过多步合成了8种席夫碱衍生物,所有的产物都通过核磁氢谱、核磁碳谱以及高分辨质谱进行了表征确定结构。3、催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应。将合成的8种席夫碱与铜盐络合催化吡咯和硝基苯乙烯发生的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。通过对反应条件的筛选和优化,最终确定以手性樟脑席夫碱L2为最佳配体与CuBr生成络合物、甲苯为反应溶剂、哌啶为添加碱、常温反应获得了最佳反应结果,不同取代基的硝基烯烃用于反应底物拓展得到中等对映选择性的实验结果。4、催化不对称Pudovik-Lactonization反应。将合成的8种席夫碱与铁盐络合催化2-甲酰基苯甲酸甲酯和亚磷酸二乙酯的Pudovik-Lactonization不对称反应。通过对反应条件的筛选和优化,最终确定以手性樟脑席夫碱L4为最佳配体与无水FeC12生成络合物、THF为反应溶剂、无水碳酸钠为添加碱、常温反应获得了最佳反应结果,不同取代基的2-甲酰基苯甲酸甲酯和3种亚磷酸二烷基酯进行反应都得到了较为理想的实验结果。
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