环己烯胺酮类化合物的合成与杀菌活性研究

来源 :沈阳农业大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:leader_007cn
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为了发现具有更高杀菌活性的化合物,本研究以取代叔胺和5,5-二甲基-1,3-环己二酮为原料,在LiHSO4/SiO2催化下合成了50个环己烯胺酮类化合物。采用菌丝生长速率法和活体盆栽法,将所有目标化合物对灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)等8种病菌进行了实验室室内杀菌活性的测定。这类化合物对灰葡萄孢菌和立枯丝核菌有非常好的杀菌活性。尤其是目标化合物J46、J47以及J48对多数病原真菌显现出非常好的杀菌活性。这些研究为进一步探究环己烯胺酮类化合物的合成以及杀菌活性提供了理论依据。在以LiHSO4/SiO2体系为催化剂的前提下,本论文利用50种具有不同取代基的叔胺和5,5-二甲基-1,3-环己二酮为原料,合成了50个环己烯胺酮类化合物,通过对红外光谱IR、核磁共振氢谱1H NMR和GC-MS等谱图分析,确证目标化合物的结构正确。对所合成的这些化合物分别采用菌丝生长速率法以及活体盆栽试验法对8种不同病原真菌进行了杀菌活性测定,首先采用菌丝生长速率法测定了这50个环己烯胺酮类化合物在50μg/mL下对灰葡萄孢菌等8种植物病原真菌的杀菌活性,然后选取初筛中抑菌活性大于50%的且较高的目标化合物分别对8种病原真菌进行了杀菌毒力的测定。从实验结果中发现,离体条件下,利用菌丝生长速率法测定结果表明,在药剂质量浓度为50μg/mL时,部分目标化合物对灰葡萄孢菌具有良好的杀菌活性,部分目标化合物对立枯丝核菌有良好的杀菌活性。有24个化合物对灰葡萄孢菌的抑制率达50%以上,其中J43、J46、J47、J48与J49的抑制率都达到了80%以上,J43和J47的抑制率高达95.7%和94.9%。有21个化合物对立枯丝核菌的抑制率达50%以上,活性最高的为J47,病原菌抑制率高达97.2%。有10化合物对稻稻梨孢的抑制率达50%以上,活性最高的为J50,病原菌抑制率为51.2%。对初筛中杀菌活性较好的部分化合物进行了毒力测定,在离体环境下,部分化合物的杀菌活性较好,其中在对灰葡萄孢菌做毒力测定时,发现化合物J37、J43、J44、J46、J47、J48、J49与J50的EC50都小于对照药剂嘧霉胺(pyrimethanil)与腐霉利(procymidone),其中J43的EC50最小,是6.6712μg/mL。J47和J48的EC50是7.5736μg/mL。和9.0672μg/mL。同时在对立枯丝核菌做毒力测定时,发现化合物J47对立枯丝核菌具有较高杀菌活性,其EC50值为11.9633μg/mL,与对照药剂多菌灵(carbendazim)相差不大。J46和J48的EC50值分别为13.1403 μg/mL和12.2637μg/mL略大于对照药剂多菌灵(carbendazim)。活体盆栽实验结果显示,在运用菌丝接种法对灰葡萄孢菌的活体盆栽试验中,许多化合物对灰葡萄孢菌都表现出了较高的杀菌活性,普遍高于对照药剂嘧霉胺(pyrimethanil)和腐霉利(procymidone)。其中化合物J47、J48和J49的防效非常高,分别是93.6%、92.9%和90.4%。在对稻梨孢菌活体盆栽结果表明化合物的防效化合物J47的防效最高为86.3%。对立枯丝核菌进行活体盆栽结果表明J48的杀菌活性最高,为85.9%。本论文研究了环己烯胺酮类化合物的合成以及它们的杀菌活性,筛选出了诸如J47与J48等具有杀菌活性良好的化合物,为接下来有关此类化合物的研究奠定了基础。
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