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含氟芳香族化合物在医药、农药、液晶材料及新材料等领域都有广泛的用途。卤素交换法由于合成方法简单、氟化效率高且对环境友好，是目前含氟芳香族化合物的主要合成方法。本论文设计合成了N-烷基共轭季铵盐类相转移催化剂CNC-1和CNC-2，并将其应用于含氟芳香族化合物的合成，对氟代中取代基团及位点的影响进行了系统研究。 第一章简单介绍了含氟芳香族化合物的应用和合成方法，在此基础上综述了卤素交换法合成芳香族含氟化合物的研究进展，并提出了本论文的研究思路和内容。 第二章合成了N-烷基共轭季铵盐类相转移催化剂N-(双(二甲基氨基)亚甲基)-1，3-二甲基咪唑烷-2-亚胺氯盐(CNC-1)和改性后的N-(四(二甲氨基)亚甲基）-2-亚胺氯盐(CNC-2)，收率分别达到48.44％和93.5％。通过1HNMR、13CNMR、IR、TG对催化剂进行了结构表征。CNC-1和CNC-2分解温度均超过250℃，表明其具有非常好的热稳定性。以4-氯苯甲腈为底物进行催化活性评价，改性后的CNC-2催化活性最高，收率达到94.23％。 第三章将改性后的CNC-2应用于取代基团为-NO2、-CN、-CHO、-CF3化合物的氟代中，收率远高于文献报道，且分析了不同取代集团在氟代中的机理。针对较难氟代的腈基类化合物进行了不同位点氟代研究，发现间位的氟化非常困难，进一步通过对2-氯苯腈、3-氯苯腈、4-氯苯腈的动力学研究，得到Ea分别为103.1KJ·mol-1、115.1KJ·mol-1、96.97KJ·mol-1，从理论上证明间位氟代的困难。另一方面，相同反应条件下得到3，4-二氟苯腈和2，3，4，5，6-五氟苯腈的收率达到了75.94％和43.28％。可见，间位的氟代可以实现。 第四章合成并优化了间位难氟代3-氟苯腈和3，4-二氟苯腈，通过对反应温度、时间、KF活性、溶剂、搅拌速率、阻聚剂等方面进行工艺优化，产物收率分别达到了23.35％和86.16％。