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在本论文中，我们围绕有机锆杂环与酰腈的直接插入反应以及过渡金属催化的中氮茚衍生物的合成两方面内容进行了以下研究工作：
一，有机锆杂环与酰腈的直接插入反应研究：
有机锆杂环是一系列选择性化学转化反应的有效前体，基于该类杂环而建立的合成策略引起了化学家们的广泛关注。但是由于有机锆杂环本身金属.碳键的反应惰性以及大体积的茂环配体的位阻作用，通常需要借助金属转移的途径将有机锆-碳键进行活化。而与有机锆杂环发生直接插入反应的亲电试剂非常有限，目前仅局限于CO、异腈、类卡宾等活性底物。我们认为，通过以下策略可以发现新的直接插入反应：1)增大亲电试剂的反应活性；2)向金属杂环中引入可离去基团。通过对一系列亲电试剂的筛选，我们发现酰腈类化合物在-50℃就可以顺利地与有机锆杂环发生直接插入反应。该反应随温度的不同而选择性地得到不同产物：在低温下得到高烯丙酮类化合物，在室温条件下以良好的收率得到1，2，3-三取代环戊二烯衍生物。众所周知，环戊二烯由于易于发生[1，5]氢迁移反应而常以一组双键异构体的形式存在。通过核磁谱图分析，我们确定了产物的结构及各组分的比例，其中主要组分为双键异构到环外的环戊烯衍生物。在反应结果的基础上推测了可能的反应机理。
此外，酰腈也可以与惰性的氮杂锆杂环戊二烯直接反应，以中等收率得到稳定的氮杂锆杂环戊烯。通过水解反应可以方便地将金属脱掉，生成β-腈基酰胺。在详细分析产物的X-射线单晶衍射结果的基础上，发现产物是以五元氮杂锆杂环戊烯与七元氧杂锆杂环戊烯共振形式存在。其中，氮上的孤对电子可以很好地离域到羰基的π轨道上。该结构中O-C-N双齿配体的配位作用使锆中心满足18电子构型，故较为稳定，甚至可以在空气中存放。
二，过渡金属催化的中氮茚衍生物的合成研究：
中氮茚(Indolizines)是一类重要的氮杂环化合物，许多中氮茚衍生物具有良好的生物活性和一定的药用价值。虽然目前已经有多种方法可以构筑中氮茚衍生物，但是发展新的方法，能够从简单易得的原料出发，合成官能团化的中氮茚衍生物仍然具有重要意义。通过Pd/Cu催化的2-溴吡啶与炔丙胺的偶联/环异构化反应，我们实现了一锅法3-胺基中氮茚衍生物的合成。该反应最大的特点是无需分离环化反应前体3-(2-吡啶基)-炔丙胺，而是以一锅法串联方式进行，大大提高了反应效率。利用该反应我们还发展了一种新型的吲哚氮芳基化反应，合成了一系列1位中氮茚基取代的吲哚衍生物。
非共轭的1-(2-吡啶基)-2-炔丙醇酯类底物在CuI的催化下能够发生环异构化反应，高效地得到1，3-双取代中氮茚衍生物。此外，当以具有叔醇结构的吡啶基炔丙醇为底物时，仅将反应温度由室温升至回流，就可以发生环化/1，2迁移反应生成中氮茚酮类化合物。迁移基团可以为烷基和芳基，甚至可以为炔基。
此外，我们还发展了金催化的多组分偶联/环异构化反应合成1位胺基取代的中氮茚类化合物。以NaAuCl4·2H2O为催化剂，在水相或者无溶剂的条件下，2-吡啶醛、胺、炔可以发生偶联以及后续的环异构化反应，高收率地得到中氮茚产物。仲胺可以顺利地实现该反应，但是伯胺则无法得到中氮茚衍生物。值得一提的是，当我们用光学纯的氨基酸衍生物为底物时，氨基酸的构型可以完全保持，而得到光学纯的N-中氮茚基氨基酸。