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螺环季酮酸类化合物具有新颖的结构和独特的作用机制,在医药和农药等领域的应用中占有重要的地位。由于其具有良好的生物活性,一直吸引着科学家们的广泛关注,成为当今农药开发的热点之一。拜耳公司已经先后开发了三个该系列的农药。而螺虫乙酯(spirotetramat)是该公司开发的第三代农药,它是唯一一个具有双向内吸性的杀虫剂,具有独特的性质,并对吮吸类害虫具有很高的活性。因此该类化合物是创制新型杀虫杀螨剂的一种理想的先导化合物。本文首先系统分析了当今农药的发展现状及趋势,了解了新农药创制开发的方法,概括描述了当今新农药开发的重要性和迫切性。同时也阐述了螺环季酮酸类化合物开发的重要性,为本文的设计提供了依据。为了寻找和筛选具有杀虫活性的化合物,本文从螺虫乙酯的代谢产物出发,以我们前期的初步研究结果为基础,根据生物电子等排和活性亚结构连接法,对螺虫乙酯进行分子优化设计和结构衍生,设计合成一系列新颖的含有肉桂酸、肟醚或缩酮结构的螺环季酮酸类化合物。这32个新化合物均经核磁共振、质谱等进行了结构确认,并选取了化合物3j用x-射线单晶衍射仪进行晶体结构研究。同时委托湖南化工研究院对这些化合物进行了杀虫杀螨活性测定。发现化合物3g、3h、5b、5d、5m和7a对蚕豆蚜虫,化合物3h、5b和7a对朱砂叶螨,均具有较高的抑制率。而所有化合物在100mg/L浓度时,对粘虫的抑制率较低,甚至是没有活性。初步研究了螺虫乙酯不同的活性位点、不同取代基对杀虫杀螨活性的影响,并分析了这类化合物的构效关系。本文对合成的衍生物进行了logP值计算,初步了解了logP值对生物活性的影响,这些为以后的研究和分子设计提供了一个新的思路和方法,具有一定的借鉴意义。本文综合国内外相关文献,设计本了一条简单可行的螺缩酮化合物S-6的合成路线。即以1,4-二氧杂螺[4,5]癸-8-酮(S-1)为起始原料,经Bucherer-bergs反应,后高压碱性水解,再酸化,甲酯化,酰胺化,最后进行迪克曼缩合反应,环合生成最终的原料中间体11-(2,5-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧代-9-氮杂螺环[4,2,4,2]十四烷-11-烯-10-酮(S-6)。并初步探讨了影响每步反应收率的因素,如反应溶剂、催化剂、反应温度、投料比等等。实验证明了此路线可行,在避免专利侵权的同时,合成了大量的去顺反异构的化合物原料,为进一步研究螺虫乙酯的活性,并筛选更高效杀虫活性的化合物结构,提供了丰富的原料。