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二氢喹啉是重要的杂环化合物，该结构单元普遍存在于天然产物和药物中。本文使用廉价易得的单质碘催化芳香胺与酮酸酯经过Mannich和芳环C(sp2)-H官能化的串联反应合成多取代二氢喹啉衍生物。此方法所用催化剂廉价易得且用量少(3 mol％)，条件温和，原料廉价易得，合成过程简便，反应时间短，底物适用性好。通过对反应条件的优化得到最高98％的收率，并且合成了复杂的三环二氢喹啉衍生物，有望在有机合成研究与化工生产上获得应用。 离子液体因为绿色环保、廉价易得等优点被广泛重视。然而，应用中性离子液体作为催化剂的报道仍然不多。本文我们应用中性离子液体[EMIm]BF4催化芳香胺与酮酸酯合成多取代四氢喹啉获得了最高98％的收率。离子液体催化串联反应构建四氢喹啉结构的合成策略不仅拓展了四氢喹啉的合成方法也丰富了离子液体在催化有机合成领域中的应用。 一直以来，仲胺催化靛红与酮的不对称aldol反应都被认为是一种高效，简便的方法构建手性3-羟基氧化吲哚。本文我们应用由手性环己二胺与脯氨酸合成的仲胺分子催化靛红与酮的不对称aldol反应得到手性3-羟基氧化吲哚收率高达99％，重结晶后得到99％ ee。我们还应用此方法到合成天然产物(S)-Convolutamydine A获得了96％产率与66％ ee值，重结晶后可获得光学纯的(S)-Convolutamydine A。 手性叔胺类催化剂与仲胺类催化剂被广泛应用在不对称催化靛红与酮合成手性3-羟基氧化吲哚的分子。然而，对于伯胺催化剂应用的报道却不多。本文应用由手性环己二胺通过简单步骤合成的手性伯胺类分子在温和的条件下、高效不对称催化靛红与酮合成3-羟基氧化吲哚，获得了最高99％的收率和99％ ee值。我们研究了底物的适用性，并且我们还应用此方法到丙酮或者环己酮的其它类型的aldol反应中，得到非常好的反应效果。我们高效合成了具有生物活性的天然产物(R)-convolutamydine A（95％产率，96％ ee）。