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目的:采用适宜的环氧化方法,合成出一系列手性2,3-环氧丙醇类化合物,在手性2,3-环氧丙醇结构中引入磷酸酯基团,制备相应的2,3-环氧丙醇磷酸酯类化合物;对合成的3-苯基-2,3-环氧丙醇进行开环反应研究,优化开环方法;并对所合成的化合物进行抗肿瘤活性的初步探究。方法:应用Sharpless不对称环氧化法,合成手性2,3-环氧丙醇,再利用羟基的磷酸酯化反应,在2,3-环氧丙醇分子中引入磷酸二苯酯基团;使用正丙醇等开环试剂与环氧基团反应开环,引入新的官能团;在2,3-环氧丙醇的开环反应中,考察溶剂、反应时间、反应温度、正丙醇用量、三氟化硼乙醚溶液用量对3-苯基-2,3-环氧丙醇开环反应的产率及异构体过量值的影响,筛选出有利于提高产率及异构体过量值的条件;采用CCK8法检测所合成的2,3-环氧丙醇类化合物的衍生物对三种癌细胞增殖的抑制作用。结果:使用氯磷酸二苯酯进行磷酸酯化反应,产率可达95%以上,ee值在89%以上;使用三氟化硼催化开环体系,在无水乙酸乙酯作为溶剂,正丙醇用量为4 eq.,三氟化硼乙醚溶液为0.2 eq.,反应温度0℃,反应30 min的条件下对ee值为89%的3-苯基-2,3-环氧丙醇进行开环反应,开环产物3-苯基-3-丙氧基丙烷基-1,2-二醇的产率达61%,异构体过量值可达67%;(R)-(3-苯基-2,3-环氧丙烷基)二苯基磷酸酯、(R)-(2-甲基-3-苯基-2,3-环氧丙烷基)二苯基磷酸酯、(R)-(2-戊基-3-苯基-2,3-环氧丙烷基)二苯基磷酸酯、(R)-(4-炔-2,3-环氧戊烷基)二苯基磷酸酯、3-苯基-3-丙氧基丙烷基-1,2-二醇对人宫颈癌Hela细胞、人乳腺癌231细胞以及人肝癌Hep G2细胞给药处理24 h及48 h,(R)-(2-戊基-3-苯基-2,3-环氧丙烷基)二苯基磷酸酯对Hela细胞具有增殖抑制作用,(R)-(4-炔-2,3-环氧戊烷基)二苯基磷酸酯对三种细胞均有增殖抑制作用,其余组结果均与阴性对照相同。结论:建立了在2,3-环氧丙醇结构中引入磷酸酯基团的方法,使2,3-环氧丙醇的手性得到保持,且产率在95%以上;建立了3-苯基-2,3-环氧丙醇开环反应体系,使其产率和异构体过量值均得到了提升;细胞实验结果表明,(R)-(4-炔-2,3-环氧戊烷基)二苯基磷酸酯对Hela及Hep G2细胞的抑制作用优于5-氟尿嘧啶,且在(R)-2-戊基-3-苯基-2,3-环氧丙醇结构中引入磷酸酯基团后,其抑制肿瘤细胞增殖的效果有所增强。