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阿巴卡韦（abacavir， ZiagenTM）是由英国葛兰素史克公司于1998年生产的人类免疫缺陷病毒(HIV)逆转录酶抑制剂，并与同年获得美国FDA通过。阿巴卡韦具有良好的体外抗HIV活性，可与拉米夫定等其他抗病毒药物联用发挥较强的协同作用，是当今艾滋病“鸡尾酒疗法”中重要成分之一。
(-)-(1S，4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲醇是合成阿巴卡韦的重要中间体，而合成这一重要中间体的关键步骤在于外消旋体的手性拆分得到其光学纯对映单体。本文重点研究了对合成这一关键中间的重要前体化合物2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的手性拆分研究及其条件优化。
本课题在结合文献的基础上，设计了三条操作简单、效率高的外消旋体2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮手性拆分反应路线。本课题在实验探索的基础上，分别得到这三条反应路线各自最理想的反应条件，达到各自最佳的反应收率。具体的反应路线及最佳反应条件如下所示：(1)酶直接拆分法，即以固定化脂肪酶为手性拆分试剂直接拆分2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，从而得到光学纯的对映单体的过程。最理想的反应条件：酶Novozymes435与底物投料比1(g/g)，正己烷为反应溶剂，加水量0.2％(V/V)，60℃下反应，收率41.5%，99.4%ee（对映体过量）．酶可连续套用三次以上。(2)间接酶拆分法，2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮先与二碳酸二叔丁酯(Boc2O)发生酰化反应，再经固定化酶手性拆分得到光学纯对映单体。最佳反应条件为：酶LipozymeRMIM与底物投料比0.15(g/g)，正己烷为反应溶剂，加水量0.15%(V/V)，30℃下反应，收率46%，99.85%ee，酶可连续套用4次以上．(3)化学拆分法，本实验以D-酒石酸作为手性拆分试剂，主要反应过程为底物2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮先经40%的盐酸甲醇溶液水解开环，再与拆分试剂D-酒石酸选择性结合目标构型对映体成盐并分离出来，再与Boc2O发生酰化反应除去D-酒石酸完成反应过程。经过改进工艺，优化反应条件，使得反应总收率提高到37.8%，产品99.1%ee。经过综合比较各反应路线效果，路线二中酶LipozymeRMIM的反应活性最高，反应条件温和、收率高、产品纯度高、成本低，最具工业化前景
本课题还进行了3-羟基苄肼二盐酸的合成研究。以间羟基苯甲醛和肼甲酸甲酯为起始原料，经缩合，氢化还原，脱羧，成盐反应得到3-羟基苄肼盐酸盐，整条工艺总收率达77.1%。