【摘 要】
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含氮杂环化合物广泛存在天然产物、药物分子和功能材料中。因此，发展合成含氮杂环化合物的方法受到了化学家们的极大关注。本论文研究的目标是发展高效简洁的合成方法来构建含
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含氮杂环化合物广泛存在天然产物、药物分子和功能材料中。因此，发展合成含氮杂环化合物的方法受到了化学家们的极大关注。本论文研究的目标是发展高效简洁的合成方法来构建含氮杂环体系。主要分为铜催化串联反应和铜催化不对称去对称化Ullmann偶联反应两部分。
第一部分:铜催化串联反应构建茚酮吡咯和吡咯并喹啉酮类分子
铜催化Ullmann偶联反应已成为构筑碳碳键、碳杂键最为重要的手段之一。我们设想通过捕捉铜催化异氰基乙酸乙酯类与缺电子炔烃或烯烃[3+2]环加成产生的有机铜活性中间体，发展新的串联反应。基于这一设想，以简单易得的原料α,β-不饱和酮和丙炔酰胺与异腈类化合物，通过铜催化高效简洁地合成了具有重要生物活性的茚酮[1,2-b]吡咯和吡咯[3,2-c]喹啉酮类分子。这类串联反应具有条件温和，官能团兼容性好等优点。
第二部分:铜催化不对称去对称化的Ullmann C-N偶联反应
实现不对称铜催化Ullmann类偶联反应仍然是一个挑战。由于Ullmann类C-N、C-O偶联反应的反应位点不直接涉及手性中心的形成，因此，发展这类不对称反应并没有引起化学家们的关注。基于不对称去对称化的策略，我们发展了首例铜催化不对称Ullmann C-N偶联反应。该反应以潜手性的α-氨基酸酯为原料，在碘化亚铜和手性配体(R)-BINOL衍生物作用下，可以高光学选择性地合成了含有手性季碳中心的吲哚啉和四氢喹啉分子，其产物ee值最高可以达到99％。
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