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本论文主要对Brφnsted酸—有机羧酸促进的有机锡试剂对羰基化合物和亚胺的加成反应进行了比较系统和深入的研究。
第二章，通过对大量的有机羧酸和多种有机溶剂进行筛选，成功的发展了一种新的、条件温和、底物普遍适用的醛的烯丙基化反应的方法。发现在对硝基苯甲酸等羧酸的促进下，使用乙腈作为溶剂，三丁基烯丙基锡试剂可以对各种芳香醛和脂肪醛加成以高到定量的产率(82-100％)生成相应的高烯丙基醇。在羧酸的促进下，三丁基烯丙基锡对α-D-苯丙氨基醛的加成可以得到中等的双立体选择性(anti/syn大约为3/1)；三丁基烯丙基锡对α-L-苯基甘氨醛的加成可以得到很高的双立体选择性(anti/syn大约为1/12)。我们认为反应的选择性有可能是通过氢键的配位作用实现的。对对硝基苯甲酸促进的三丁基烯丙基锡和苯甲醛的加成反应进行了1H NMR跟踪研究，揭示了这类反应的反应过程。另外，还研究了对硝基苯甲酸促进的α-酮酸酯的烯丙基化反应。苯环上带吸电子取代基的芳基α-酮酸酯的烯丙基化反应一般可以得到很好产率(68-96％)。成功的发展了一种醛和三丁基烯丙基锡的水相烯丙基化反应方法。通过对水溶性的羧酸的筛选，发现在马来酸的促进下，以水作溶剂，三丁基烯丙基锡对各类醛加成反应速度快(70min-6 h)，产率高(83-100％)。
第三章，对羧酸促进的三丁基巴豆基锡和醛的加成反应进行了研究，发现可以通过改变羧酸促进剂的酸性来对醛的巴豆基化反应的区域选择性进行调控。在较弱的羧酸如对硝基苯甲酸的促进下，反应主要得到的是γ-加成产物。在三氟乙酸等强羧酸的促进下，反应主要得到的是α-加成产物。我们接着对该反应的可能的反应机理进行了讨论。另外，还制备了几个官能团化的烯丙基锡试剂，并研究了它们对苯甲醛的区域选择性加成。其中烯丙基锡试剂32，34，40可以高区域选择性的对苯甲醛加成生成α-加成产物，遗憾的是产率很低。
第四章，研究了小分子羧酸促进的醛、胺、三丁基烯丙基锡的三组份反应。通过对不同小分子羧酸的筛选，发现在马来酸的促进下，各种芳香醛和芳香胺都可以很高的产率选择性的生成相应的高烯丙基胺。各种官能团化的烯丙基锡试剂也能发生反应得到相应的高烯丙基胺，产物为γ-加成产物。接下来研究了羧酸促进的醛、胺、三丁基丙二烯基锡的三组份反应。通过对反应条件的筛选，发现此反应在水相中都能顺利进行。在马来酸的促进下，各种芳香醛、芳香胺都可以迅速发生三组份反应生成相应的高炔丙基胺，产率中等。探索了羧酸促进的Strecker反应。苯甲醛、苯胺、和三丁基锡氰在苯甲酸的促进下可得到高达96％的产率。进一步的机理研究使我们认为，苯甲酸分解三丁基锡氰所产生的氢氰酸可能是反应中真正的亲核试剂。
第五章，根据羧酸促进三丁基烯丙基锡对醛加成反应的特点，利用高分子负载的N-磺酰基甘氨酸66a作促进剂，成功的发展了一种醛和亚胺的洁净的烯丙基化反应。首先通过对小分子氨基酸的筛选，找到了效果很好且适于负载的N-对甲苯磺酰基甘氨酸。然后将其用聚苯乙烯负载。在过量的高分子羧酸66a促进下，醛和亚胺的烯丙基化产率高，操作简单，产物分离无需柱层析。高分子羧酸66a至少可以重复使用五次而活性只有少量的下降。通过对高分子羧酸锡酯67的处理，绝大部分的有机锡可以回收(Bu3SnCl，不低于86％)。另外，使用高分子羧酸66a促进的N-Boc-L-苯基甘氨醛(12)的烯丙基化反应为关键步骤，以高立体选择性，以43.8％的总产率合成了(+)-L-733，060和(+)-CP-99，994的关键前体，N-叔丁基氧羰基-(2S,3S)-3-羟基-2-苯基哌啶(69)。